Как разобраться со степенями сравнения прил. в англ?

1. Односложные прилагательные образуют степени сравнения синтетически:
short - shorter - the shortest
короткий - короче, более короткий - кратчайший, самый короткий
2. Многосложные, т. е. состоящие из 3 и более слогов, прилагательные образуют степени сравнения аналитически:
difficult - more difficult - the most difficult
трудный - труднее, более трудный - труднейший, самый трудный
3. Двусложные прилагательные делятся на 3 группы:
1) прилагательные с окончанием -y образуют степени сравнения синтетически:
happy - happier - the happiest
счастливый - счастливее - самый счастливый
2) прилагательные с окончаниями -le, -ow, -er, могут образовывать степени сравнения как синтетически, так и аналитически:
simple - simpler/more simple - the simplest/the most simple
простой - проще - простейший
narrow - narrower/more narrow - the narrowest/the most narrow
узкий - уже - самый узкий
clever - cleverer - the cleverest
- more clever - the most clever
умный - умнее - умнейший
3) Остальные двусложные прилагательные образуют степени сравнения аналитически:
useful - more useful - the most useful
полезный - полезнее - самый полезный

Добавляем er, est:
1) у односложных прилагательных: old - older;
2) у двусложных прилагательных, заканчивающихся на y: easy - easier, happy - happier.
В остальных случаях - more, the most.
Есть исключения good, bad и far, а также небольшое количество прилагательных, у которых возможны обе формы: clever, polite, friendly и некоторые другие, список которых есть в любом пособии по грамматике.

Если вы учите только правила, но не делаете упражнений и не читаете живых текстов, толку будет мало.
Возьмем modern. [n] - это сонорный согласный, в нем больше голоса, чем шума, поэтому его можно считать слогообразующим. Во всяком случае, то, что вам предлагается степень сравнения с more-most говорит в пользу этого.

С другой стороны, зачем конструировать абстрактные формы, лишенные смысла. Что значит more modern или the most modern? Так просто не говорят.

Это зависит от удобства произношения. Где удобно, там -er и -est, где не удобно там more и the most. Это скорее вопрос практики.

Думаю проще запомнить степени для каждого прилагательного, чем заморачиваться с правилами. Не получится бегло говорить, если Вам каждый раз нужно вспоминать какое то правило.