Кто больше всех постарался, чтобы осел в произведениях литературы предстал как глупец и невежда?

Аристотель, затем Жан Буридан, и, конечно, баснописцы.

ОСЕЛ И СОЛОВЕЙ
Осел увидел Соловья
И говорит ему: "Послушай-ка, дружище!
Ты, сказывают, петь великий мастерище.
Хотел бы очень я
Сам посудить, твое услышав пенье,
Велико ль подлинно твое уменье? "
Тут Соловей являть свое искусство стал:
Защелкал, засвистал
На тысячу ладов, тянул, переливался;
То нежно он ослабевал
И томной вдалеке свирелью отдавался,
То мелкой дробью вдруг по роще рассыпался.
Внимало все тогда
Любимцу и певцу Авроры:
Затихли ветерки, замолкли птичек хоры,
И прилегли стада.
Чуть-чуть дыша, пастух им любовался
И только иногда,
Внимая Соловью, пастушке
Скончал певец. Осел, уставясь в землю лбом;
"Изрядно, — говорит, — сказать неложно,
Тебя без скуки слушать можно;
А жаль, что незнаком
Ты с нашим петухом;
Еще б ты боле навострился,
Когда бы у него немножко поучился".
Услыша суд такой, мой бедный Соловей
Вспорхнул и — полетел за тридевять полей.
Избави, Бог, и нас от этаких судей.

Я вспомнила басню Сергея Михалкова.... Актуально... Смешно.. . Правдиво.. .

НУЖНЫЙ ОСЕЛ

Обед давали у Вола.
Хлев переполнен был гостями,
А стол - харчами.
Пора бы уж гостям и сесть вокруг стола,
Но тут разнесся слух: "К обеду ждут Осла!
Как только он изволит появиться,
Хозяйка знак подаст - гостям за стол садиться! "
Вот долгожданный гость явился наконец.
Напротив племенной Коровы
Посажен он в кругу Овец.
Хозяин налил всем: "Так будем же здоровы!
Внимание! Осел имеет слово! "
Веселые умолкли голоса.
Как наш Осел завел.. . насчет овса!
Почем теперь овес, да как овес хранится,
Да почему сытней он, чем пшеница.. .
Он говорит уж полчаса.
Один Баран успел напиться,
Заснула старая Овца,
А речи про овес все нет и нет конца:
Ослу невмочь остановиться!
Уже гостям ни есть, ни пить, ни петь.
И начали ряды гостей редеть.
Окончен бал, как говорится.
Охрипшего Осла остался слушать Вол.. .
Как мог такой Осел попасть к Волу за стол?
Ужели он с Волом был так сердечно дружен?
Осел в почете был. Осел Волу был нужен:
Когда б кормушками на скотном он не ведал,
Он у Вола бы не. обедал!

С Древней Греции, потом Крылов "Откуда, умная, бредёшь ты, голова? ",далее продолжал Михалков.

Крылов

Сам осёл и постарался