Знатокам творчества В. С. Высоцкого. +

Там чуть раньше:
"Все в масках, в париках - все как один, -
Кто - сказочен, а кто - литературен.. .
Сосед мой слева - грустный арлекин,
Другой - палач, а каждый третий - дурень. "
"В рисунках и картинах А. Ватто и Н. Ланкре эта "маска" выступает под именем исполнявшего ее тогда французского актера Мецетена. Художников последующих поколений более привлекала экзотика, шутовство и декоративность пестрого костюма Арлекина. Этот персонаж стал предметом исторических стилизаций и как бы олицетворял собой артистический восемнадцатый век Вместе с театральной маской костюм Арлекина — эмблема комедийного театра. В народных, уличных представлениях разыгрывается превращение черта Эрлекина в комедийную фигуру Арлекина. Отсюда происходит образ Арлекина с двойным лицом, загримированным наполовину грустным, наполовину веселым, человека-марионетки, куклы. В этом образе — противоречие актерского и человеческого существования, философия дуализма. С особой силой эту грустную идею в образе Арлекина выразил выдающийся художник XX века П. Пикассо. Тема судьбы, слабого, растерянного человека, вынужденного помимо собственной воли сопротивляться силам, пытающимся его сломить, — одна из основных в его искусстве "голубого" и, особенно, "розового периода" (1905—1906). В трактовке Пикассо Арлекин грустен, одинок и трагичен, в своем нелепом костюме из разноцветных треугольников он пытается играть навязанную ему роль. "

Совершенно верно. Арлекин никак не может иметь печальное лицо. Или В. С. этого не знал, или сознательно заменил Пьеро на Арлекина, для соблюдения размера и ритма. Но это вряд ли, потому что с его поэтическим мастерством не составляет никакой проблемы изменить строки: "а вдруг Пьеро... " - и все. Правда, у него арлекин написан с маленькой буквы - возможно, это не конкретный персонаж комедии дель арте, а некий собирательный образ, который может быть и грустным.))

"Ах, Арлекино, Арлекино,
Нужно быть смешным для всех... "

Не будучи глубоким знатоком театра, не стану утверждать, что арлекины грустными не бывают. Может, и бывают.
Но Владимир Семенович вообще грешил неточностями. Те, что вспоминаются в первую очередь, так это "В церкви смрад и полумрак, дьяки курят ладан" - этим занимаются дьяконы, а дьяки - чиновники в допетровской Руси, к церкви никакого отношения не имевшие. Ну, а песня про иноходца - там ошибка на ошибке: иноходь - разновидность рыси, рысью лошадь бежит, а не скачет (скачет галопом) . Так что слова "Я скачу, но я скачу иначе" написаны человеком, скорее всего, ни разу не бывавшем на ипподроме. На скачках иноходец не имеет никаких преимуществ, потому что скачет он так же, как все (иноходи на галопе не бывает) , поэтому "Скачка, я сегодня фаворит. Знаю, ставят все на иноходца" - полная ерунда. На иноходца могут ставить на бегах, но там не жокей, а наездник, и сидит он не в седле на спине коня, а в повозке-двуколке. В ряде песен о море Высоцкий очень вольно обращается со словами "судно" и "корабль", явно не зная разницы между ними: "Жили-были на море - Это значит плавали, Курс держали правильный, слушались руля. Заходили в гавани - Слева или справа ли - Два красивых лайнера, судна, корабля".
Несмотря на все это, я его люблю. В конце концов, такого рода ошибки можно найти у любого поэта.

Странно, все-таки Высоцкий театральную студию кончал.. . Но вполне мог перепутать Пьеро и Арлекина! Он и "Алису"-то лет до 30 не читал. Не переживайте.

"Загрустит" - глагол будущего времени, т. е. загрустить может человек, в настоящее время веселый. Толстый похудеет, злой подобреет, а веселый загрустит. По-моему, все логично.