Есть смысл в высказывании: "Если тебе дадут линованную бумагу, пиши поперек. "?

Это, конечно, не общий случай. Смысл есть, но не всегда и не для всех.

Вот здесь:
http://www.falshivim-vmeste.ru/songs/782438400.html
развернутый поэтический комментарий к этим словам.

Быть собой надо, конечно. А писать по линейкам всеже.

Вызывает интерес
Воспитательный процесс:
Как у вас там девок строют -
по линейке али без? :)

Идти поперёк течения - сейчас это уже само по себе попса. Просто будь собой.

Есть. Выше пояснили

Не ходить проторенными путями.

будь креативным, выражай свое мнение, не бойся экспериментировать, выражение некого протеста против системы)

Т. к. это эпиграф к книге, то он "предваряет" то, о чем будет книга. Он имеет к ней отношение, кратко ее обобщает. И т. к. в книге описываются нехорошие вещи ("рамки", "правила", "законы", которые установила система (аллегория линованной бумаги), то борцы с этой системой кажутся хорошими, поэтому с этой точки зрения этот эпиграф имеет смысл и подразумевает, что это есть хорошо. Однако на бытовом уровне, без отношения к данной книге, данные слова безусловно вызывают вопросы у обычного человека: "Зачем? Ведь по линейке писать проще, получится ровно. А если будешь писать поперек - то будет некрасиво и другие люди тебя не поймут, зачем ты так делаешь, усложняешь себе жизнь?" Поэтому обычный человек посчитает данное высказывание ерундой и бессмыслицей. Поймут его только те, кто "в теме".

Я уже ответил на этот вопрос - Ok Go, решён 9 лет назад
Объясните выражение — Если тебе дадут линованную бумагу, пиши поперек