Почему в разговоре с Чацким...

Молчалин циничен и откровенен с Чац­ким относительно своих
жизненных воз­зрений. Он разговаривает, с его точки зре­ния, с
неудачником ("Вам не дались чи­ны, по службе неуспех?"),
А своими небольшими успехами по службе Молчалин очень
гордится и хвалится ими перед Чацким: "По мере я трудов и сил,
с тех пор, как числюсь по архивам, три награжденья получил".
Молчалин даже смеет выражать сочувствие Чацкому из-за того,
что тот не служит. Он рекомендует Чацкому наладить отношения
с Татьяной Юрьевной, которая "балы дает нельзя богаче".
Она может посодействовать в получении очередного чина или
награды, ведь "чиновные и должностные – все ей друзья и все
родные". Именно так привыкли зарабатывать положение в
обществе люди фамусовского круга. Таков и Молчалин.
Прин­ципы жизни Молчалина - это угождать всякому и каждому,
но его снисходительный и поучительный тон показывает только
независимость от Чацкого. И, конечно, немалое право так вести
себя в разговоре с Чацким дает Молчалину его успех у Софьи.

потому, что Молчалин, очевидно, считает себя умнее с житейской точки зрения -он умеет добиться внимания, чинов, протекции. А именно это для него главное, при этом не грех и подольститься, угождать. И второе -в него влюблена Софья, а Чацкий влюблен в Софью, и безответно) это повышает самооценку Молчалина, ес-но)

Мне не кажется, что Молчалин "берется поучать правилам карьерного восхождения" Чацкого - он просто делится с Чацким своим "кредо", завещанным ему отцом.

Амор