Знал ли Гендальф, что Бильбо найдет кольцо?

конечно не знал. в фильме, если ты помнишь, он удивился когда увидел у бильбо кольцо. гендальф мудрец, но не экстрасенс. я думаю так.

Он ждал когда Бильбо превратится в голума.

По-моему, Гэндальф не знал, конечно, но на что-то такое надеялся. Очень хитросделанный персонаж, этот Гэндальф. Он меня всегда раздражал, особенно в Хоббите. Все время смывался в самый ответственный момент по каким-то своим очень важным и таинственным делам. И, если подумать, то да, очень странно: за шкирку поволок в опаснейший поход домоседа Бильбо, который до этого никогда в походы не ходил, и вообще был категорически против.

Нет, он вообще тогда об этом кольце не думал.
Во "Властелине Колец" он ещё бегал в гондорскую библиотеку в Минас Тирите, на предмет поковыряться в архивах: что за хрень такую древнюю надыбал Бильбо?

Колец-то, судя по всему, наклепали изрядно, многие из них были волшебными, но далеко не все - продукция фирмы "Саурон, Вселенское Зло и Ко". В том же Властелине Колец, когда спрашивают, являются ли подарки Галадриэль волшебными, эльфы объясняют героям, что они эльфейские. Т. е. практически всё сделанное эльфами, по нормам людей и гномов, может считаться волшебным. Не обязательно чем-то запредельно крутым: ножик, который режет хлеб без крошек, чашка, в которой чай остаётся горячим, но не обжигающим, целый час, сапоги, которые никогда не натрут ногу. Ну и кольцо какое-то странное, всякую хрень делали эльфы да нуменорцы, поди так сходу определи, что это кольцо - то самое Кольцо!

Катя, тебе зачем, хочешь его найти

Не, мне так не кажется. Гендальф конечно умный, но не настолько, чтоб предугадать такое...