У какого российского поэта была самая трагическая судьба?

Я бы назвал имя Осипа Мандельштама (странно, что о нем никто не вспомнил) и имена тех поэтов, которые остались нам неизвестны:
Лагерные поэты

Вас позабыть могу ли,
Дети земли болотной, -
Здравствующий Жигулин,
Умерший Заболоцкий,
Клещенко и Шаламов,
Выжившие в аду?
Да не приимут срама
Вынесшие беду!

Там, где рычат собаки,
Следуя по пятам,
Где не дождался пайки
Мёрзнущий Мандельштам,
Их запирали в карцер, -
Высохни и умри,
Ставили их на карту
Пьяные блатари.

Не дотянул до завтра,
Не пережил свой страх
Нам неизвестный автор,
Певший о сухарях.
В вечность ушел без даты,
В памяти общей стёрт,
Тот, кто воспел когда-то
Ванинский гиблый порт.

Кто нам об этих войнах
Может поведать быль?
Из-под сапог конвойных
Снежная вьётся пыль.
Мучает свежей раной
Нынешние срока
Ставшая безымянной
Горестная строка.

Грибоедова растерзали персы

А каким образом сравнивать степень трагичности той или иной судьбы?

Д. Веневитинов прожил всего 21 год (

Смотря что считать трагедией для такого не входящего ни в какие рамки народа.

Их ряд бесконечен - от Грибоедова до Высоцкого....

Как закалялась сталь — автобиографический роман советского писателя Николая Алексеевича Островского

Кто кончил жизнь трагически, — тот истинный поэт!
А если в точный срок — так в полной мере!
На цифре 26 один шагнул под пистолет,
Другой же — в петлю слазил в «Англетере».

А в 33 — Христу (он был поэт, он говорил:
«Да! Не убий!» Убьёшь — везде найду, мол!)...
Но — гвозди ему в руки, чтоб чего не сотворил,
И гвозди в лоб, чтоб ни о чём не думал.

С меня при слове «37» в момент слетает хмель.
Вот и сейчас вдруг холодом подуло —
Под этот год и Пушкин подгадал себе дуэль,
И Маяковский лёг виском на дуло.

Задержимся на цифре 37. Коварен Бог —
Ребром вопрос поставил: или-или!
На этом рубеже легли и Байрон, и Рембо,
А нынешние как-то проскочили.

Дуэль не состоялась или перенесена,
А в тридцать три распяли, но не сильно,
А в тридцать семь — не кровь, да что там кровь! — и седина
Испачкала виски не так обильно.

Слабо стреляться?! В пятки, мол, давно ушла душа?!
Терпенье, психопаты и кликуши!
Поэты ходят пятками по лезвию ножа
И ранят в кровь свои босые души. Источник: http://otblesk.com/vysotsky/-kto-ko.htm

Я вернулся в мой город, знакомый до слёз,
До прожилок, до детских припухлых желёз.

Ты вернулся сюда, так глотай же скорей
Рыбий жир ленинградских речных фонарей,

Узнавай же скорее декабрьский денёк,
Где к зловещему дёгтю подмешан желток.

Петербург! Я ещё не хочу умирать!
У тебя телефонов моих номера.

Петербург! У меня ещё есть адреса́,
По которым найду мертвецов голоса́.

Я на лестнице чёрной живу, и в висок
Ударяет мне вырванный с мясом звонок,

И всю ночь напролёт жду гостей дорогих,
Шевеля кандалами цепочек дверных.

Возможно, Горький или Толстой. Также возможен вариант: Достоевский, Есенин, Маяковский, Гоголь.
Я их немного знаю, т. к. живу и родилась в Беларуси. В основном знаю белорусских поэтов. Белорусский язык в школе у нас больше обучается.

Есенин
Он же потом повесился