В оценке героев всегда ли читатель должен быть на стороне автора? Когда это не случается и почему? (ваше мнение)

Читатель автору вообще ничего не должен. Даже читать его произведения.)
Но если уж читатель читает, он пропускает написанное через своё восприятие и своё мировоззрение.
И если таковое не совпадает с авторским - восприятие героя автором и читателем будет разным. плюс ко всему читатель может попасть под обаяние героя, чаще отрицательного.
Классический пример:
"Кларисса"
Ричардсон создавал своего Ловеласа как отрицательного персонажа. А читательницы наоборот сочли его интересным мужчиной.
"Унесённые ветром"
Сама Митчелл называла Скарлетт проституткой и явно не считала её положительной героиней. А в сознании массового читателя, увидевшего в ней архетипичную бабу, чья жизнь была разрушена войной, идущую в никуда и вынужденную выживать - она вполне себе положительна.
"Двенадцать стульев".
Вряд ли Ильф и Петров изначально планировали сделать Остапа Бендера положительным. Он жулик. Обаятельный, но жулик. Но читатели это ему прощают. Да и основная масса его жертв не вызывает сочувствия, поскольку также нечиста на руку.
"Гранатовый браслет"
Как бы ни воспевал Куприн своего Желткова, способного на Любовь с большой буквы, он всё равно жалкий неадекват.
"Душечка"
Чехов хотел показать, как это плохо - женщина без стержня. А читатель видит. что и Душечка. и окружающие её люди вполне себе мирно счастливы.

не всегда... особенно если учесть, что точка зрения со временем меняется.... например, писатель может с восторгом описывать деяния Павлика Морозова... а я с высоты прожитых лет в нем маленькую сволочь вижу))))

иногда зло описывается автором так обоятельно

Во многих случаях непонятно, на чьей стороне автор. Лет 10 назад видела статью про какую-то известную книгу, где герой делает всякие подлости и вообще нехороший человек, но у него красивая внешность и романтическая жизнь, полная приключений, поэтому читателям он понравился. И автор потом возмущался, ведь он хотел высмеять такого героя, вызвать у читателей насмешки и отвращение к герою, а не любовь и восхищение героем. Т. е. получается, что 1) герой не нравится его автору, 2) читатели не поняли, что автор не любит этого героя.

Это желательно, но не обязательно.

Сюжет в тексте всегда движется конфликтом, основным и сопутствующими. И по разную сторону этих символических баррикад стоят герои, подчас не уступающие друг другу в симпатиях автора. Конечно, если мы говорим о Наташе Ростовой и Элен Курагиной, всё ясно. А, например, Обломов и Штольц? Конееечно, мы со школы знаем, что симпатии автора на стороне первого, но в современных реалиях я сомневаюсь, что многие школьники их разделяют). Признаюсь, я и сама очень Штольцу симпатизировала местами))
А если сам герой на протяжении текста претерпевает изменения, порой полярные? К примеру, князь Нехлюдов (несколько искусственный, на мой взгляд образ - у Толстого мне почему-то часто герои такими кажутся - чуток вытуженными, но это скорее от моего малодушия).
Это вот вопрос, кстати: большому автору не все равно ли, любит ли читатель вместе с ним его героя?
Не случается, когда несовпадение по стандартам, видимо. Большинство авторов люди приличные) и несут разумное, доброе, вечное. А скажем. Веничка Ерофеев? Или довлатовский герой, пьющий и нескладный, неприютный. У Буковски так вообще в этом смысле мрак, там любить некого и не за что.
А вот поди ж ты)))) сколько любимцев вышло из кочегарок и сторожек..

Этот принцип работает в "линейной" литературе, но начиная в эпохи модерна читатель ОБЯЗАН думать над сложными текстами, иначе он ничего не поймет... Как пример - пьесы Чехова, где он нещадно высмеивает прогнившую среду конца 19 века, а выглядит всё как сочувствие автора к своим героям..

У каждого есть своя точка зрения, просто многие ее не умеют отстаивать.

(ваше мнение) гомосексуализм мать его за ногу

сторона, которой хочется придерживаться, меняется. Сначала Вы считаете мистера Дарси высокомерным занудой, полковника Брэндона - чёрствым а Уиллоби - романтиков из ваших мечтаний, а потом оказывается, первый и второй - самые благородные из людей, а третий - паршивец, каких поискать. самый избитый пример. мнение автора - это не мнение главного героя, а вся книга в целом. задумав её, он имел цель что-то сказать. или высказаться. доказать. разуверить. заставить поверить. а ваше мнение, формирующееся под влиянием прочтения, это мнение - также не о героях, а о жизненной событийности, о ряде происшествий, имевших серьёзное влияние на трансформацию (социальную / духовную / др) героя и находящую отклик в вашей душе. совпадение мнений в данном случае - больше случайно, так как речь, в основном, про философскую дискуссию с пересечением и расхождением восприятий.