А вот по вашему, кто покруче был в начале 20 века, Пастернак или Есенин?)))

Сашка Блок
А по сути понимания процессов в обществе (чем и должен заниматься ПОЭТ, а не словоблуд).... всё ж Александр Вертинский.... КАК?! ЧЕМ НАВЕЯНО?! И звучит до сих пор КОЛОКОЛОМ! ну, можно прочесть. но БГ "прочёл" великолепно:
https://www.youtube.com/watch?v=fyWLACLcLs4

Пастернак.
В Есенине я ничего крутого не вижу.

Эти поэты вышли из разной среды, как и стали лучшими для разной среды-Пастернак для рафинированной интеллигенции. а Есенин для простого русского народа.

Сравнивать бессмысленно - разное мировоззрение, разное происхождение и т. д. и т. п. Сленговое словечко "круче" для меня вообще в таком вопросе неприемлемо. Крутизна - это про дам с пониженной социальной ответственностью, сравнивающих своих любовников или брюлики, ими подаренные. Ну или для криминальных авторитетов. Речь может идти о том, какой поэт ближе - вот как раз по мировоззрению, ценностям, да даже по происхождению. В этом смысле Борис Леонидович мне неизмеримо ближе Есенина. То есть Есенин вообще не мой поэт.

Игорь Северянин.
Получил официальный титул "Короля поэтов".
А указанные вами мальчишки были слишком молодыми, слишком тусовщиками по кабакам (и поэтическим подвальным клубам) и слишком скандальными. Скандальнее, конечно, был Есенин.

Про поэтов не говорят, что они какие то крутые! Крутые - это парни с вые@оном на улице!

Про крутизну вам уже понятно объяснили.
Что касается поэтического дара... они различны. Поэтов вообще трудно сравнивать.
Но Пастернак замечателен более в переводах, чем в собственных творениях. Его переводы Шекпира великолепны, часто лучше его собственных стихов.
Есенин же самобытен и самодостаточен, он великий русский поэт - кроме него так языком владел только Пушкин.
Мой выбор - Есенин.

Маяковский

Одинаковы были по популярности, бывало что и дрались друг с другом

оба норм

В начале - Есенин. Круче вообще сложно придумать. Что может быть круче лихого брутального альфа. Красавца и таланта?