С какой книги начать читать Толкина? С "Сильмариллион" или с "Хоббит"? Если что, я не боюсь сложных текстов.

Хоббит

Хоббит туда и обратно
потом Властелин колец
Потом можно завершать. ничего интересного больше нет.

С "Хоббита".
Это вход в его мир -- простенько, доступно, завлекательно. Если понравится, дальше LotR, который уже не для детей.
А "Сильмариллион" и прочие дополнения (и даже чужие фанфики) -- это для фанатов, которые не хотят возвращаться из Средиземья.

Совершенно точно - с трилогии "Властелин колец". "Хоббит" слишком детское произведение. "Сильмариллион" - уже для сформировавшихся фанатов, для не погрузившихся в лор покажется нудным и путанным.

Хоббит — очень детское произведение, причём сильно выбивающееся из остального легендариума: как по стилю, оформлению повествования, так и по сюжету. Толкину пришлось дважды переиздавать книжку, чтобы хоть как-то вплести её во «вселенную». И всё-равно вышло не очень. Это просто детская сказка. Наспех написанная для сына на сильно адаптированных мотивах того, что Толкин уже проработал в легендариуме к тому времени. Это как знакомиться с творчеством Пушкина, начиная с его первых матерных стихов: может создастся очень странное впечатление об авторе.

Я бы посоветовал прочесть Властелин Колец с Приложениями — Неоконченные сказания о Нуменоре и Средиземье (своего рода «расширенные» Приложения). Дальше попробовать Хоббита. Если не пойдёт, то сразу Сильмариллион — О Берене и Лутиэн — Дети Хурина — О падении Гондондина (эти три книги являются расширенными главами «Сильмариллиона») — далее браться за двенадцатитомник черновиков tHoME.

Сильмариллион! Хоббит -- это уже события позже!

Вообще трудный вопрос ибо Сильмариллион может поначалу тупо не зайти...
А Хоббит - скорее всего сразу пойдет...