Могут ли отправить в Чечню, если сейчас он служит по контракту в своём регионе, куда сам попросился

С его согласия (в настоящие время)

Если будет такая служебная необходимость, то его согласия никто спрашивать не будет. И если он хочет продолжать службу, то поедет и никуда не денется. Ну а если не хочет служить, то пусть отказывается. За что уволить контрактника по нарушению условий контракта всегда найдется. Армия это не институт благородных девиц, что бы можно было выставлять свое хочу-нехочу на первый план.

смотря какие войска и нужны ли они там

только с его личного согласия, если ему есть 18 лет, срочника не могут, а контрактник уже сам принимает решения

Для назначения военнослужащего проходящего военную службу по контракту на равную должность (по основной или однопрофильной военно-учетной специальности и с учетом имеющегося опыта служебной деятельности) или его перевода, в том числе в Чечню, согласно ст. 11,15, 16. "Положения о порядке прохождения военной службы", (с формулировкой: по служебной необходимости; в связи с ОШМ; для более целесообразного использования военнослужащего на военной службе; в связи с плановой заменой) - ограничений не имеется, в т. ч и не требуется согласие военнослужащего. Перевод данного военнослужащего к новому месту военной службы с назначением на равную воинскую должность производится без его согласия, за исключением следующих случаев:
а) при невозможности прохождения военной службы в местности, куда он переводится, в соответствии с заключением ВВК; б) при невозможности проживания членов семьи военнослужащего (жена, муж, дети в возрасте до 18 лет, дети-учащиеся в возрасте до 23 лет, дети-инвалиды, а также иные лица, состоящие на иждивении военнослужащего и проживающие совместно с ним) в местности, куда он переводится, в соответствии с заключением ВВК; в) при необходимости постоянного ухода за проживающими отдельно отцом, матерью, родным братом, родной сестрой, дедушкой, бабушкой или усыновителем, не находящимися на полном государственном обеспечении и нуждающимися в соответствии с заключением органа государственной службы медико-социальной экспертизы по их месту жительства в постоянном постороннем уходе (помощи, надзоре) .

Приказы не обсуждают!

да .

Нет... не переживайте...