Почему многим нравится тюремный шансон, даже не сидевшим?

Скорее всего это, в какой-то степени - оправдание своей никчемности....
(Где-то в душе радуясь, что эта бутафория ниже.... на первый взгляд...)

Добавляю (позже):

Стремление - хоть как-то приблизиться хотя бы к низшей прослойке....

Своя жизнь при этом кажется лучшей. В контрасте.

Каждому-свое

Папа-зэк и брат-гопник рассказали мальчонке, что такое "быть мужчиной". Он вырос под влиянием тюремного колорита, а во дворе они жили по-понятиям. Отсюда и любовь к блатной романтике.

ВНЕЗАПНО, есть люди не разделяющие тематику песен, но одобряющие мотив или атмосферу песни, или голос исполнителя.

это не шансон, а блатняк. полная безвкусица. тексты ужасны, аранжировки примитивны. зато пипл хавает.
для меня является одним из признаков необразованности собеседника, наравне с питьём яги.

потому что это музон для избранных, для элиты которая поняла что такое жизнь на самом деле.

Потому что душевно

В конце 50-х - начале 60-х гг. лагерная тема вошла в советскую литературу вместе с именами А. Солженицина, А. Галича, А. Жигулина, В. Шаламова и др. Тогда же Е. Евтушенко не без удивления заметил, что "интеллигенция поет блатные песни". Это казалось противоестественным, парадоксом, но проявляло отношения весьма значимые и закономерные. Интеллигенция начала 60-х годов сочувственно прониклась образами и мотивами из фольклора социально вроде бы чуждых элементов: возможная и так массово реализованная общность исторического этапа преодолевала социальную чуждость.
Высоцкий относился к тем, кто "пел блатные песни". Именно пел, а не только пародировал с "педагогической" целью. В его блестящем исполнении известен ряд блатных песен - "Таганка", "Течет реченька да по песочечку... ", "На Колыме, где север и тайга кругом... ", "Летит паровоз по долинам, по взгорьям", - эти и другие песни исполнялись им проникновенно и чутко, артистически точно и, если не всегда всерьез, то с любовью и сочувствием. Высоцкого привлекала сущностная значимость этих песен, они оказывались созвучными его авторскому восприятию мира.
Блатная песня рассказывала о той (и весьма значимой) социальной сфере жизни, правда о которой в течение десятилетий ханжески умалчивалась или преступно искажалась официальной пропагандой. "Окруженный немотою, застенок желал оставаться и всевластным и несуществующим зараз: он не хотел допустить, чтобы чье бы то ни было слово вызывало его из всемогущего небытия; он был рядом, рукой подать, а в то же время его как бы и не было... " Блатная песня не только прорывала немоту застенка, но и одним только своим существованием напоминала людям, что рядом репрессивно упорядочивающим и упорядоченным государством, "есть многодонная жизнь вне закона" (О. Мандельштам). И в этой жизни человек может, даже должен поступать так, как ему покажется нужным, волен принимать самые ответственные решения, не только избегая давления всевозможных "организаций, инстанций и лиц", но и просто вопреки ему. Это было самой сильной, привлекательной (и для Высоцкого) стороной блатных песен.

Да потому что эти люди застряли в девяностых и вылезать от туда не хотят

А ты то как разобрал о чём поют ?! Фанатеешь потихому.)

В 90е Владимирский централ Круга знали все школы