Певицы и певцы, которые в молодости поют легкомысленные песни, что они поют в 50 лет ? А в 60 ? Или быстро сливаются,

Цыганова всю жизнь пела блатные и, как правильно сказали, легкомысленные песни, типа про водку... Что поёт она сейчас? Патриотические песни! Весьма востребованная певичка на голубом экране - жизнь удалась)... Умение вовремя переобуться в воздухе делает таких людей "незаменимыми" в любом возрасте.
Даже не надо напрягать память - подобные певцы и певички каждый день мелькают в телевизоре... Гагарина, Газманов, Долина...

поют то что и пели раньше....

Сливаются чаще всего- где то великое множество, которое пели песенки хитовые и попсовые? Выстрелила песенка, покрутились в чартах на радио и тю-тю.

Ну, если Гилмор, которому уже под 80, до сих пор поет "Нам не нужно ваше образование. Учитель, оставь детей в покое!", или Гиллан, которому примерно столько же, о том, что он звезда автострады и кончает, глядя на свою тачку...

Ну так кто как, Шевчук "2020" спел, по моему по уму и возрасту в тему

Моргенштерн в пример

даже рэпер Face вам в пример того, что начинал он с бездумной чуши, а последние альбомы - осмысленное творчество, которое не стыдно будет слушать через годы.

тоже самое и с каким-нибудь Noize MC, Децлом, они начинали как легкая коммерческая попсень для слушателей хип-хопа, а взрослое творчество подарило бесконечное уважение слушателей к их персоне и памяти о них же.

Поют о былой легкомысленности конечно.