Естественные науки

Напишите уравнение реакции бензола с хлорацетатом.

Укажите условия протекания реакции, назовите продукты, приведите механизм. Напишите уравнение реакции хлорирования продукта ацилирования бензола.
**
*_Макс_ *
178
Только не с хлорацетатом, а с хлорацетилом. Реакция происходит в присутствии катализатора – кислоты Льюиса (хлористого алюминия, хлористого железа и т. д. )
Получается в случае бензола и хлористого ацетила кетон ацетофенон.

Введение ацильной группы в ароматическое кольцо с помощью ацилирующего агента и кислоты Льюиса называют ацилированием по Фриделю-Крафтсу. Ацилирующими агентами обычно являются галогенангидриды и ангидриды кислот в присутствии галогенидов алюминия, трифторида бора или пентафторида сурьмы в качестве кислот Льюиса. Ацилгалогениды и ангидриды кислот образуют с кислотой Льюиса донорно-акцепторные комплексы состава 1:1 и 1:2. Спектральными методами было установлено, что кислота Льюиса координируется по карбонильному атому кислорода, так как он более основен чем соседний атом хлора. Электрофильным агентом в реакции ацилирования ароматических соединений является либо этот донорно-акцепторный комплекс, либо катион ацилия, образующийся при его диссоциации.
При ацилировании аренов ацилгалогенидами, катализируемом хлоридом или бромидом алюминия в полярных апротонных растворителях (нитробензоле, нитрометане и др.) , ацилирующим агентом является катион ацилия, тогда как в малополярной среде (хлористом метилене, дихлорэтане или тетрахлорэтане) в реакции принимает участие донорно-акцепторный комплекс. Природа ацилгалогенида также оказывает влияние на образование и стабильность солей ацилия. Галогенангидриды ароматических карбоновых кислот легче превращаются в ацилиевые соли по сравнению с аналогами жирного ряда. Механизм реакции ацилирования аренов по Фриделю-Крафтсу под действием донорно-акцепторного комплекса описывается следующей схемой:

Aika Seitbekova
Aika Seitbekova
54 192
Лучший ответ