Естественные науки

химия! помогите пожалуйста! Сравните возможность реакций бензола и нафталина в электрофильных реакциях замещения

Сравните возможность реакций бензола и нафталина в электрофильных реакциях замещения
В настоящее время ароматическое электрофильное замещение рассматривается как двухстадийная реакция присоединения-отщепления с промежуточным образованием аренониевого иона, называемого σ-комплексом

I-Аренониевый ион (σ-комплекс) , как правило, короткоживущий. Такой механизм получил название SEAr, т. е. SЕ (аренониевый) . В этом случае на первой стадии в результате атаки электрофила циклическая ароматическая 6-электронная -система бензола исчезает и заменяется в интермедиате I на нециклическую 4-электронную сопряженную систему циклогексадиенильного катиона. На второй стадии вновь восстанавливается ароматическая π-система за счет отщепления протона.

Нафталин относися к конденсированным ароматическим соединениям. Электрофильное замещение в соединениях данного типа также протекает с частичным нарушением ароматической системы на стадии образования -комплекса. Потери энергии стабилизации в этом случае существенно ниже, чем в случае бензола или соединений с изолированными бензольными ядрами. Поэтому нафталин легче вступает в реакции электрофильного замещения, чем бензол.
Электрофильное замещение в нафталине приводит к одинаковой потере энергии стабилизации (на стадии образования -комплекса) как при атаке электрофила в - положение, так и при его атаке в -положение нафталиновой системы. Однако, для аренониевого иона, образующегося в первом случае, можно изобразить две энергетически выгодные резонансные структуры, тогда как во втором случае - только одну.

Поэтому электрофильное замещение в нафталине идет преимущественно по α-положению
Дмитрий Богословский
Дмитрий Богословский
60 761
Лучший ответ
Если коротко, то нафталин активнее бензола в реакциях электрофильного замещения, потому что у него "богаче" электронами
Sergey Ilushkin
Sergey Ilushkin
7 579