Естественные науки
химия! помогите пожалуйста! Сравните возможность реакций бензола и нафталина в электрофильных реакциях замещения
Сравните возможность реакций бензола и нафталина в электрофильных реакциях замещения
В настоящее время ароматическое электрофильное замещение рассматривается как двухстадийная реакция присоединения-отщепления с промежуточным образованием аренониевого иона, называемого σ-комплексом
I-Аренониевый ион (σ-комплекс) , как правило, короткоживущий. Такой механизм получил название SEAr, т. е. SЕ (аренониевый) . В этом случае на первой стадии в результате атаки электрофила циклическая ароматическая 6-электронная -система бензола исчезает и заменяется в интермедиате I на нециклическую 4-электронную сопряженную систему циклогексадиенильного катиона. На второй стадии вновь восстанавливается ароматическая π-система за счет отщепления протона.
Нафталин относися к конденсированным ароматическим соединениям. Электрофильное замещение в соединениях данного типа также протекает с частичным нарушением ароматической системы на стадии образования -комплекса. Потери энергии стабилизации в этом случае существенно ниже, чем в случае бензола или соединений с изолированными бензольными ядрами. Поэтому нафталин легче вступает в реакции электрофильного замещения, чем бензол.
Электрофильное замещение в нафталине приводит к одинаковой потере энергии стабилизации (на стадии образования -комплекса) как при атаке электрофила в - положение, так и при его атаке в -положение нафталиновой системы. Однако, для аренониевого иона, образующегося в первом случае, можно изобразить две энергетически выгодные резонансные структуры, тогда как во втором случае - только одну.
Поэтому электрофильное замещение в нафталине идет преимущественно по α-положению

I-Аренониевый ион (σ-комплекс) , как правило, короткоживущий. Такой механизм получил название SEAr, т. е. SЕ (аренониевый) . В этом случае на первой стадии в результате атаки электрофила циклическая ароматическая 6-электронная -система бензола исчезает и заменяется в интермедиате I на нециклическую 4-электронную сопряженную систему циклогексадиенильного катиона. На второй стадии вновь восстанавливается ароматическая π-система за счет отщепления протона.
Нафталин относися к конденсированным ароматическим соединениям. Электрофильное замещение в соединениях данного типа также протекает с частичным нарушением ароматической системы на стадии образования -комплекса. Потери энергии стабилизации в этом случае существенно ниже, чем в случае бензола или соединений с изолированными бензольными ядрами. Поэтому нафталин легче вступает в реакции электрофильного замещения, чем бензол.
Электрофильное замещение в нафталине приводит к одинаковой потере энергии стабилизации (на стадии образования -комплекса) как при атаке электрофила в - положение, так и при его атаке в -положение нафталиновой системы. Однако, для аренониевого иона, образующегося в первом случае, можно изобразить две энергетически выгодные резонансные структуры, тогда как во втором случае - только одну.

Поэтому электрофильное замещение в нафталине идет преимущественно по α-положению
Если коротко, то нафталин активнее бензола в реакциях электрофильного замещения, потому что у него "богаче" электронами
Похожие вопросы
- Химия! Вычислите пожалуйста ЭДС данным реакциям
- Кто знает химию, помогите, пожалуйста))
- Задача по химии! Помогите пожалуйста! Дам лучший ответ!
- химия! помогите пожалуйста...
- Ув. Химики, преподаватели химии, помогите, пожалуйста, ответить на вопрос.
- Химия! помогите пожалуйста.
- Задачка по химии. Помогите, пожалуйста
- Контрольная по химии!Помогите пожалуйста!
- вопрос химикам, ну или кто понимает химию. Помогите пожалуйста))))
- сборка вопросов по химии помогите пожалуйста!!!