Приведёт ли электрический пробой к разрядке в описанном конденсаторе?

По сути это три последовательно включенных конденсатора. Там, где будет пробой, он замкнет один из конденсаторов. Дальше просто считается.
Если заменить внутренний конденсатор на участок диэлектрика с другой диэлектрической проницаемостью, то заряды на границе слоев диэлектрика не смогут накапливаться, то есть распределение потенциалов (или, проще, напряжений) внутри конденсатора изменять без смены диэлектрика будет нельзя, это распределение будет получаться автоматически исходя из диэл. проницаемостей и толщины слоев. Емкость конденсатора, естественно, при замене части диэлектрика на диэлектрик с другой диэл. проницаемостью изменится, это тоже считается просто. как для трех последовательных конденсаторов с первоначально нулевым напряжением между внешними концами. Пробой, скорее всего, произойдет, как молния, по какому-то линейному пути внутри одного из слоев, это будет эквивалентно тому, что вместо пути этого пробоя засунуть проволочку и распределение поля внутри конденсатора станет неравномерным, емкость изменится. Тоже ничего сверхъестественного, можно посчитать, но значительно сложнее. Когда-то я считал подобное по работе, используя математический аппарат конформных преобразований. Правда, тогда задача была двумерной. В трехмерном случае придется воспользоваться компьютером.

Построил ты такое : 4 пластины: 1234.
1 и 4 – внешний, напряжение U. 2-3 внутренний, котрый внес потом
2 – 3 …. – U, то есть .. распишем потенциалы – по порядку
0, - U, 0, U … источником поддерживаешь.
(Ты предполагаешь, что между 2 и 3 пластиной нет поля.
Тогда они должны иметь одинаковый потенциал. … но раз ты держишь U на внутреннем, и один 0, такого быть не может.
Пробивать, при повышении напряжения начнет по
обкладкам 1-2 и 3-4. Причем раньше, так как расстояния меньше,
и поле больше. (Грубо – было 100, а стало 300 – когда внес внутрь)
Дальше все понятно …

В вашем описании внутренний конденсатор очень похож на кусок металла, внутри проводника ведь тоже электростатическое поле всегда равно нулю.

В задачках с конденсаторами обычно имеет значение - подключен ли конденсатор к источнику напряжения, или отключен. Результаты будут разные.

Электрическое поле внешнего конденсатора не проникает во внутренний конденсатор, так как обкладки есть проводники. Значит компенсации поля никакой нет. Поле компенсируется только у одной из обкладок внешнего конденсатора. Соответственно, первым при пробое разрядится внутренний конденсатор. Для внешнего конденсатора для пробоя нужна напряжённость в 2 раза большая, чем напряжённость пробоя внутреннего конденсатора.

Краб истину говорит! молодчага!