Формула кофеина, откуда появляются ?

Вот как получают КОФЕИН --

ПОСЛЕДНИЙ АБЗАЦ - ОТВЕТ на твой вопрос

Кофеин получается в слабощелочной среде при pH 8,0—9,0. Если же метилирование происходит в присутствии KOH и метанола при 60—70 °С, то образуется теобромин.

Выход кофеина достигает в среднем 65—70 %[11].

Наибольшее распространение из полусинтетических методов получил метод, разработанный О. Ю. Магидсоном и Е. С. Головчинской[35], в котором исходным продуктом служит мочевая кислота. Метод сводится к нагреванию мочевой кислоты с уксусным ангидридом в присутствии катализатора (диметиланилин, пиридин) с образованием 8-метилксантина. Реакция протекает через промежуточное раскрытие имидазольного цикла в пуриновой системе, декарбоксилирование и отщепление уксусной кислоты по схеме:

Полученный 8-метилксантин метилируют, при этом в зависимости от условий проведения реакции могут быть получены 1,3,7,8-тетраметилксантин или 3,7,8-триметилксантин.

При метилировании 8-метилксантина избытком диметилсульфата в слабощелочной среде, получается 1,3,7,8-тетраметилксантин, а при метилировании метиловым эфиром бензол(толуол)-сульфокислоты (220—230 °С в присутствии CaO) получается 3,7,8-триметилксантин (8-метилтеобромин)[35]:



Схема синтеза кофеина из 1,3-диметилмочевины и этил-2-цианоацетата по методу Траубе

Порядок замещения в пуриновом ядре зависит от «кислотности» соответствующих атомов водорода. Атомы водорода в положениях 3,7 обладают близкой кислотностью, атом же водорода в 1-м положении обладает более низкой кислотностью. В соответствии с этим при метилировании ксантина порядок замещения — 3,7 и 1. Для получения из 8-метилкофеина и 8-метилтеобромина, соответственно, кофеина и теобромина необходимо удалить метильную группу из положения 8. С этой целью полученные три и -тетраметилпроизводные ксантина подвергают хлорированию.

Направление процесса хлорирования зависит главным образом от температурного режима проведения реакции. При температуре ниже 8—10 °С хлор замещает водород метильной группой при C8, а при температуре ~80 °С хлорируется не только CH3-группа в положении 8, но одновременно замещается на хлор один атом водорода в метильной группе у С7.

Когда рисуют структурную формулу, часто углероды показываются как углы геометрических фигур, без отдельного обозначения атомов углерода. Кроме того, у этих углеродов не обозначают присоединенные атомы водорода. Это сделано, чтоб не загромождать формулы обозначениями атомов, которых много.
Поэтому на структурной формуле кофеина вы видите 3 обозначенных углерода в виде метильных групп (CH3), а остальные прячутся в необозначенных углах ксантиновых циклов.