Могу ли я заниматься вендингом как самозанятый?

Этот эксперимент только начинается и торговля пока не подразумевается. Исключение составят возможно продукты собственного ремесла. В общем чтобы было понимание самозанятый - это ремесленник. А вендинг - это автоматизация оказания услуг и продажи товаров. Они как бы в разных вселенных. Плюс весь вендинг сейчас переводят на контрольно-кассовую технику в соответствии с 54-ФЗ. В перспективе вообще вся торговля и оказание услуг будет вестись с применением онлайн-касс в том или ином виде, появляется всё больше бюджетных решений. Сейчас же, если хочется заниматься легально и нормально, лучше всего зарегистрироваться в качестве индивидуального предпринимателя (самая простая часть) на УСН (учёт ведётся элементарно), платить за себя фиксированные взносы равными долями поквартально (около 32 тысяч рублей в год, причём налог в пределах этой суммы полностью компенсируется, то есть не выплачивается, а большая её часть идёт на себя в пенсионный фонд). Самая наверное неудобная часть это как раз работа с ккт, Вот статья с приблизительными расходами и стандартными решениями - http://www.vendoved.ru/obzor-kassovyh-reshenij-dlya-vendinga/ . Не совсем дёшево, но и сами вендинговые аппараты - если их производите не вы сами, тоже не самое дешёвое удовольствие, поэтому цены в общем соразмерные. Главный плюс современных кассовых решений для вендинга в возможности использования одной кассы на несколько автоматов. Советую всё как следует обдумать и просчитать, прежде чем окунаться с головой.

Ну это относится к торговле в любом случае, возможно надо быть частными предпринимателям, хотя точно не скажу. в любом случае наверно я какая та отчетность должна вестись:)

Самозанятый - это человек, предлагающий СВОИ товары и услуги, т. е. произведенные самостоятельно.
Вендинг - это торговля ЧУЖИМИ товарами.