У Каждого человека своё понятие красивее - это два
Не спрашивайте какой красивее - обидите кого-нибудь обязательно (целый город... представляете?)... спрашивайте где больше достопримечательностей, где романтичнее, где интереснее и т. п.
Недавно отвечал на такой же вопрос про Ригу/Вильнюс
Был я и в Риге и в Таллинне
Данный вопрос сложнее чем тот
Старины пожалуй больше сохранилось в Таллинне, чем в Риге ...узкие средневековые улочки, кремлевская стена, Вышгород, смотровые площадки, башни... скажу так: Таллинн наверное поинтереснее
Рига, скажем так, немного "повеличественнее" Таллинна ...Домский собор... ДАУГАВА - вот здесь - превосходство Риги... такая река есть не в каждом городе (мне как питерцу это важно) . Таллинн в этом проигрывает слегка, там озеро (Юлемисте вроде) .
Залив есть и там и там, НО Юрмала - это Рига, очаровательное место!

это Рига (мост через Даугаву - величественное сооружение)
А это Таллинн

Телебашня рижская подкачала, хуже Таллинской... ВОБЩЕМ - решайте сами... Вильнюс, в моём понимании Рига обыграла (хотя Вильнюс один из самых дорогих мне городов)... также обыграл бы Вильнюс и Таллинн.. .
Между собой у Таллинна и Риги - ПОЖАЛУЙ НИЧЬЯ!
МОЙ СОВЕТ - ЕЗЖАЙТЕ И ТУДА И ТУДА (ТУР ПО ПРИБАЛТИКЕ) ВОТ САМИ И СРАВНИТЕ, ПРИЧЕМ СРАЗУ.