Юбилейной медалью “ХХ лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии” награждались лица кадрового командного и начальствующего состава Красной Армии и Военно-Морского Флота:
прослужившие в рядах РККА и ВМФ к 23 февраля (день Красной Армии) 1938 года 20 лет и заслуженные перед родиной участники гражданской войны и войны за свободу и независимость отечества, состоящие в кадрах РККА и ВМФ;
награжденные орденом Красного Знамени за боевые отличия в годы гражданской войны.

Кроме медали “ХХ лет РККА”, к началу Великой Отечественной войны в СССР существовало всего пять орденов (из них три могли вручаться за воинские заслуги) и четыре медали (две из них вручались за воинские заслуги) . Таким образом, кадровый военный мог быть награжден всего шестью различными наградами СССР – орденами Ленина, Красного Знамени, Красной Звезды и медалями “За отвагу”, “За боевые заслуги” и “ХХ лет РККА”.
Однако, большинство кадровых офицеров на момент начала Великой Отечественной войны вообще не имело никаких наград, кроме юбилейной медали “ХХ лет РККА.
Согласно отчету начальника Управления по начальствующему составу РККА Щаденко Е. А. от 5 мая 1940 года в таблице награждений указано, что в 1938 году юбилейной медалью "ХХ-лет РККА" награждено 27.575 человек, а в 1939 году - 2.515 человек.
По состоянию на 1 января 1995 года юбилейной медалью “ХХ лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии” награждено 37.504 человека.

