Кирилловская церковь была построена в середине XII века на далекой окраине древнего Киева — Дорогожичах. Отсюда основатель церкви черниговский князь Всеволод Ольгович в 1139 году взял штурмом Киев в ходе междоусобной борьбы за великий киевский престол. Для представителей династии Ольговичей храм служил загородной резиденцией и фамильной усыпальницей. В 1194 году здесь был погребен киевский князь Святослав — герой древнерусской поэмы «Слово о полку Игореве» .
Самым ярким достоянием храма, сохранившимся и сегодня, являются росписи и фрески. В Кирилловской церкви сохранились 800 кв. м оригинальных фресок XII века, обнаруженные во время реставрации в XIX веке. Но тогда под руководством профессора А. Прахова стенопись была обновлена масляными красками, и только в 60-х годах ХХ века уцелевшие фрагменты фресок раскрыли вновь.
Фресковые сюжеты Кирилловской церкви не имеют живописных аналогов в ни одной из сакральных памятников всего византийско-балканского наследия. Особенного внимания заслуживает цикл жития святых Кирилла и Афанасия Александрийских в южной апсиде. В нартексе впервые в древнерусских храмах XII в. написан «Страшный суд» . Настоящий шедевр древнерусской живописи – фреска "Ангел, свивающий небо". В подкупольной части церкви можно увидеть изображения апостолов в барабане, евангелистов на парусах, а также медальоны с вписанными в них фигурами мучеников. Из темперной живописи XVII века на пилоне южного нефа сохранился чрезвычайно выразительный портрет игумена Иннокентия Монастырского, православного интеллектуала.
Среди масляной росписи, выполненной во время реставрации в XIX веке, особое место занимают работы известного русского художника Михаила Врубеля.
Его знаменитые росписи — "Сошествие Духа Святого" занимающее свод, “Евхаристия” – в алтаре, "Въезд Христа в Иерусалим", "Благовещенье", “Сретение” и монументальные фигуры апостолов Петра и Павла – на столбах предалтарной арки. Эти произведения отличаются образностью, глубоким реализмом и высоким живописным мастерством.
Специально для Кирилловской церкви художник написал и четыре иконы для иконостаса, в том числе "Богородицу". В бездонных глазах этой хрупкой молодой женщины, одетой в дорогие ткани, столько страдания и тревоги за судьбу сына, что она воспринимается как олицетворение материнской скорби. По мнению многих искусствоведов, «Богородица» Врубеля стоит в одном ряду с «Сикстинской Мадонной» Рафаэля.
