Достоверных сведений о начале монашеской жизни на месте современного монастыря нет.
Богом зданная пещера стала известна местным жителям в 1392 году.
В 1470 году в пещере поселился иеромонах Иона, бывший священник Георгиевского храма Юрьева-Ливонского (ныне Тарту) , который ископал пещеру, где устроил церковь Успения Пресвятой Богородицы, освященную в 1473 году. Вокруг храма впоследствии образовалась обитель.
Находясь на границе между Россией и Ливонией, где владычествовали немцы, обитель не раз подвергалась разорению со стороны немцев, финляндцев, шведов, поляков. Московское правительство, ввиду важного военного положения монастыря, укрепило его крепостными стенами. В Успенском храме в медной раке покоятся мощи прп. Корнилия, одного из первых игуменов обители, погибшего смертью мученика от руки Иоанна Грозного, который подозревал игумена в измене.
В ризнице хранилось множество древних драгоценностей и реликвий. Библиотека была богата старопечатными книгами и рукописями.
Псково-Печерский монастырь — единственный на территории России, который никогда не закрывался. Мало кто знает, что во время последней угрозы его закрытия в хрущевские времена монахи-фронтовики были готовы отстаивать монастырь от безбожников, как Сталинград от фашистов. Их решимость не была посрамлена. Случилось чудо.
В сентябре 1995 года архимандрит Псково-Печерского монастыря Роман (Жеребцов) по требованию патриарха Московского и всея Руси Алексия II подал в отставку. Он был обвинён прессой в том, что установил в монастырских пещерах гроб с телом Николая Гавриленкова, одного из руководителей тамбовской организованной преступной группировки. Газеты широко освещали это снятие, подчёркивая, что в тех же пещерах похоронены предки Кутузова, Пушкина, Мусоргского и называя ценой вопроса 300 миллионов неденоминированных рублей [8].
Архимандрит Тихон (Шевкунов) на основе снятых в монастыре в 1986 году материалов создал фильм «Псково-Печерская обитель» , а в 2011 году вышла книга «Несвятые святые» .
