Почему в Москве нет проспекта Ивана Калиты?

Потому что до Романовых, и даже до Петра Первого, в Москве не было проспектов. Да и не принято тогда было называть улицы именами выдающихся людей, если они не канонизированы как святые - а Иван Калита не канонизирован.
При Романовых заслуги их предшественников старались не афишировать. (Зато не постеснялись назвать проспект, проектировавшийся на месте старинных кварталов в центре Москвы, именем Николая II, тогда еще в полном здравии восседавшего на престоле и уверенно ведшего Россию к катастрофе) .
При Советской власти, согласно указанию Ленина, "памятники царям", наоборот, уничтожали. А проспект, названный чьим-то именем - тот же памятник.. .
В последние же 20 лет - слава Богу, хоть бульвар Дмитрия Донского появился в далёком ЗаМКАДье.. . (Который, заметим, примерно тогда же был канонизирован) .
Может быть, Ваша инициатива будет воспринята московскими чинушами в поисках новых топонимов для присоединенных к Москве территорий?. .

Иван Калита далеко не однозначно положительный герой.
"...Сыграл большую роль в усилении экономического и политического союза Московского княжества и Золотой Орды, для которой он собирал с Русских земель дань. Беспощадно пресекал народное недовольство, вызывавшееся тяжёлыми поборами, расправлялся с политическими противниками — другими русскими князьями"
"...усилил московско-ордынское влияние на ряд земель Севера Руси (Тверь, Псков, Новгород и др.) . Он накопил большие богатства ...которые использовал для покупки земель в чужих княжествах и владениях.... и даже в Новгородской земле, вопреки новгородским законам, запрещавшим князьям покупать там земли. Он заводил в Новгородской земле слободы, населял их своими людьми, распространяя таким образом свою власть. "