Почему язык до Киева доведёт?

Мы в свое время (2008 г.) с компанией ездили из Москвы в Киев и вдвоем с товарищем отстали от поезда, (сбегали за пивком) фактически в начале пути (г. Калуга ) Без документов и 1000 рублей на кормане. Но ничего, там договорились, нас посадили на другой поезд, потом ребята договорились на перекладной, через Милицию предали нам теплые вещи с документами, потом на второй поезд, потом на третий, доехали до Киевской области, спросили куда дальше, нам объяснили как найти электричку до Киева. И вот мы на месте.
Пословица работает. =))

Фраза «язык до Киева доведет» является неизменным спутником таких ситуаций и означает возможность отыскать нужное место если не при помощи собственных знаний, то обязательно благодаря доброжелателям, которые встретятся на пути.
п. с.
история появления поговорки — старая и мрачная.

В 999 году жил в Киеве Никита Щекомяка. Как рассказывает легенда, уехал он как-то из родной сторонки, заблудился в степи и попал в плен к половцам. Когда его спросили, откуда он, Никита ответил, что из Киева. Он очень любил родной город и стал описывать его величие в красках. Но красноречие Щекомяки не к добру привело: половецкий хан Нунчак прицепил его за язык к хвосту своей лошади, и половцы поехали грабить Киев. Так Никиту до Киева довели — за язык. Вот такая жуткая, но поучительная история: не болтай лишнего врагам!

Никто ее, однако, с поговоркой про Киев сегодня не связывает. Это выражение теперь значит, что, если кто-то собирается в путь, но детально не знает всего маршрута и каких-то особенностей мест, где ему предстоит побывать, — ему люди подскажут!

Это издревле

Если спрашивать можно найти дорогу даже если её не знаешь.

Если не знаешь, то не стесняйся спрашивать, не бойся общаться.