Буду 21-26 декабря в Братиславе. Хочу от туда в Вену, из Вены в Прагу. Кто разбирается, как лучше это организовать.

Либо Прага, либо Вена.
Ехать и туда, и туда я бы не стал, ибо толком ничего не посмотрите в этом случае. Этих 5-ти дней (да ещё с учетом дня приезда/отъезда, наверное) и на один из этих городов не хватит для сколь-нибудь толкового знакомства с ним.
Я бы предпочел все эти дни на Прагу потратить, особенно если речь идет о поездке в ближайшие месяцы.
Дело в том, что львиная доля красот Вены - это её парки и дворцово-парковые ансамбли, которые по понятным причинам до мая месяца особо сильного впечатления не произведут.
А вот в Праге и без них посмотреть есть что, да и ценник там куда гуманней, что вкупе с куда более качественным пивом делает посещение этого города более логичным.

Что касается "ветра на улицах", то его там заменяют туристы. Это местные в Рождество по домам сидят... Единственное, что стоит сделать заранее, так это продумать, что Вы будете делать в эти дни. И в Праге, и в Вене в Рождество многие магазины, достопримечательности и даже рестораны бывают закрыты. Так что узнайте заранее, кто и как в эти дни работает...

Конечно лучше Вена а потом Прага, а как организовать не знаю... машина есть, значит сам решай как..

Лучше наоборот делать, сначала в Прагу, а потом https://www.megatour.cz/ekskursii/vena-2-dnja/ в Вену поехать, там отличные экскурсии проводят, думаю вам понадобиться задуматься о таком мероприятии заранее, тогда вы сможете просчитать стоимость экскурсии. Прага очень красивый город, а Вена еще красивее.