Какие есть игры типа Hearts of Iron III только с более продвинутой дипломатией?

Возможно, Rulers of Nations: Geo-Political Simulator 2.
Но там современный мир и гораздо больше уклон в экономику. Но и дипломатия развитее существенно.

Можете попробовать ещё SuperPower 2, Supreme Ruler 2020, но сам в них не играл, поэтому ничего сказать не могу. И да, там тоже современный мир.
---
Четко по вопросу ничего добавить не могу. Но можете попробовать (если не пробовали) поиграть в другие игры от парадоксов: Europa Universalis 3 (последняя - Divine World) - от 1399 до 1820, кажется, годов. Есть династические браки, унии, возможность унаследовать страну, предупреждение не нападать на другие страны и т. п. ; Europa Universalis Rome (с аддоном Золотой Век) - соответственно эпоха древнего Рима. Не смотря на то, что основа - Европа 3, многое отличается. Виктория 2 - более экономическая, чем другие игры серии. Крестоносцы (именем господа) - средневековье. Очень много случайных событий)

Попробуйте также модификации игр. Не знаю таких, к сожалению, которые расширяют возможности дипломатии, но есть такие, в которых множество интересных событий. На Hearts Of Iron 2 есть замечательный мод33. Всё то же время что и в HoI3 (хотя начало с 1933 года) , но много альтернативных возможностей и ивентов. В СССР могут убить Сталина, вернуться Троцкий и объявить "крестовый поход против капитализма", в Германии Гитлер может не прийти к власти, может восстановиться Австрийская империя и т. д. Есть хороший русский перевод.
Другой любопытный мод Kaiserreich (последняя версия - на HoI Darkest Hour). То же время, но проработанный альтернативный мир. Франция, Англия - синдикалистские (анархисты, коммунисты, кажется, даже фашисты (но не нац-социалисты) ), Италия разделена на две части, Германия всё ещё империя, Россия - собственно, Россия, а не СССР. Украина, Беларусь - марионетки Германии и т. д. Также много интересных событий - от вашего выбора действительно зависит будущее страны. Кто придёт к власти? В зависимости от их взглядов может быть попытка восстановления империи в России, а может и не быть. Может вообще начаться новая гражданская. Русского перевода не видел.
---
Есть, кстати, возможность игры по сети в игры парадоксов. http://globalstrategy.com.ua/forum/topic_652

Ещё вариант онлайн браузерная игра www.erepublik.com/ru. Там все люди реальные и, соответственно, возможностей хоть завались. Но каждый человек представляет своего персонажа, которого нужно развивать, которому нужно работать, воевать и т. д. Прежде чем суметь всерьёз заняться политикой - прийдется пройти долгий путь)))

Civilization 4 похожая интересная игра с городами, но она более реальна и деталирована

europa universalis 4 с модом ETRus