Как сделать на компе музыку в папке в разброс, дабы скинуть на плеер, и слушать в случайном воспроизведении.

Обычно это делается в самом плеере. Там есть функция проигрывания файлов в случайном порядке.

Я Винампом пользуюсь, там можно включить порядок случайного выбора при воспроизведении, а можно скинув в окно плейлиста рассортировать треки так как надо и сохранить список воспроизведения подписав его. Потом можно дважды щелкнув по нему левой кнопкой мыши запустить его.

А перемешивание треков на плеере включить, не?

программа RndRenamer
RndRenamer - иногда нужно сделать так, чтобы файлы в каталоге располагались в случайном, неизвестном заранее порядке. Это может понадобится, например, при использовании коллекции обоев для рабочего стола.
Вот пример: В моей коллекции обоев на сегодня 1292 файла. Я запустил RndRenamer, и переименовал их так, что теперь сам не знаю, за какой картинкой какая. В автозагрузке моего компа стоит программа, автоматически меняющая обои при старте, и настроенная так, что берет файлы из заданного каталога в том порядке, в котором они там располагаются. Я всегда могу увидеть, сколько файлов из коллекции мне было уже показано, чего не смог бы определить, если бы программа брала файлы случайным образом.

Кроме того, подобная утилита может быть полезна и в других ситуациях.

Располагаться (на компе) файлы все равно будут по системе, дата, имя, размер. Просто я не знаю поможет ли это проигрывать музыку не по порядку на плеере. Вызвать на поле папки консоль левой кнопкой - Выбрать сортировать как - по размеру (например) и уже будет не по алфавиту. Вразброс можно настроить только проигрывателе.