С целью увеличения свободного места на ЖД нам предлагают удалить все точки восстановления, кроме последней... А почему

Мне проще Виндовс переустановить, чем возиться с контрольными точками.

а теперь подумайте в другом направлении, система была чистой и пустой, со временем ставили программы которые нужны для работы, работало нормально, вот и предлагает оставить последнюю точку.

Последняя - это последнее рабочее состояние системы. В более ранних нет установленных после их создания программ, данных и т. п.

Вы не правы в том что АБСОЛЮТНО не поняли принцип работы Точек Восстановления :)
https://support.microsoft.com/ru-ru/help/959063/what-is-system-restore

Точки восстановления создаются автоматически при установке ПО и внесение изменений в состав системных компонент/драйверов. Если удалить все точки восстановления, кроме первой весь прогресс с установкой ПО и драйверов откатиться к исходной точке, что не всегда полезно, поэтому и предлагают оставить последнюю точку восстановления. Проще сделать бэкап оптимальной конфигурации или образ целого раздела и обновлять его по мере необходимости.
Например, я работаю в Call-центре и на моем ПК стоит целый ряд специфичных программ, которые просто так не найти и не установить: системы управления звонками, СУБД, корпоративный VPN, служебный мессенджер, и прочие ПО установочных дистрибутивов к которому нет в общем доступе. Базы данных регулярно расширяются и переписываются - автоматически создается бэкап на удаленном сервере, точки восстановления в этом случае не актуальны.

Если стабильно работает - оставляй последнюю. Если есть проблемы - первую, или любую другую стабильную