Обязан ли я как сис админ разбираться в работе в программах пользователей? Например автокад или спец. программах?

Функционал программ на совести пользователей!
На совести админа работа программ!
Автокад, особенно последних версий имеет нюансы связанные с его жизнью в сети, в его постоянном общении с серваками Автодеска, это влечет некоторые сложности с лицензиями, и проч. Админ должен это отключить или настроить так как надо, чтоб не было проблем. Самый просто способ, тупо заблочить все службы автодеска в фаерволе. Узнать список служб мона запустив прогу и посмотрев в диспетчечре задачь. Там их целый букет.

Так же при работе подобных проблем, может быть необходим доступ к файлам программы, например для установки плагинов. Админ должен содествовать для их установки.

нет, не обязан.

Если эти баги не связаны с железом или системой,пусть сами разбираются.

Нет, ты должен обеспечить работу системы и компа, чтоб не было вылетов и всё.

нет конечно, это не твои проблемы!

Если программы на работе по работе, то да, обязан.
Однако консультировать пользователей, как в этих программах работать, -- не обязан,
ибо это они должны знать по профессиональному образованию той профессии, по которой их взяли на работу.
Но нередко придётся и консультировать.
И если твой начальник прикажет проконсультировать пользователея,
то приказания начальника надо выполнять.
А если консультирование отнимает у тебя время,
которое нужно (не хватает) для выполнения твоих сисадминских обязанностей,
то скажи это начальнику:
пусть не приказывает консультировать
или наймёт ещё одного сисадмина.

Нет, не обязан, но какие то хотя бы элементарные навыки не помешают

И опять же, что считать "проблемой внутри программы". Если это технический сбой программы, то должен, а если он не знает как в ней кнопки нажимать, то это уже вопрос его квалификации

Ты обязан обеспечить работу со свой стороны, но если проблемы со стороны пользователя, то корректно было было бы ему подсказать где у него у него проблемы.