почему наруто не сдал экзамен на тюнина? он же выигрывал все бои вроде как

Первый экзамен на чунина бы прерван из - за нападения на Коноху Звука и Песка. Из всех участников чунином тогда стал только Шикамару. Но так решил Хокаге, потому что способности Нары могли принести пользу: он хороший тактик и стратег.
Наруто же в то время был ещё совсем ребёнком. Нести ответственность за целую группу он бы не смог, даже несмотря на то, что победил Неджи.
А во второй раз Наруто проиграл Конохамару. Это в OVA было. Ну, формально он был исключён за использование природной чакры. Вот так вот))

Ну блин, как-то обидно что из-за решения хокаге (он не может вести за собой группу) тип он обязан, получпется хокаге просто
послал все старания наруто в достижении этого звания

Проиграл Конохамару в ОВА и исключили из-за использования чакры своего биджу.

Хокаге умер и он их не оценил

Потому что Наруто не использовал особого ума в битве с Неджи. Он конечно просчитал движения соперника когда проделал дыру и ударил Неджи снизу по подбородку, но этого мало для тюнина. Тюнин должен обладать особо сильной логикой, стратегией и умом, ежели Наруто.
А вот Шикамару Нара более сильный стратег. В битве с Темари он подводил её к дыре от Наруто. У него была цель с самого начала. Он обладает качествами тюнина. Пусть Нара сдался, но третий хокаге всё равно сделал его тюнином

Потому что во время экзаменов на чунина он не проявил качества и умения чунина,
Матч Наруто и Неджи был показом, ярким проявлением силы,
смотреть было интересно, но в нем нет критического мышления и принятия решений, которыми должен обладать чунин, то же самое было с гаарой и саске,
все большое кричащее шоу силы. Только Шикамару в его битве между темари показывает критическое мышление и склад ума чунина,
вот почему единственный, кто прошел.