Младшему школьнику навязывать не буду. Должна быть его воля, а не моя.
В средней школе - если сам захочет что-то себе выстричь, пусть делает. Противиться не буду. Исключение - если что-то неприличное, нецензурное, запрещенное (свастика, например) и прочий идиотизм.
Но надо, чтобы наряду с чувством свободы было бы и чувство стиля.
Обычный аргумент - смотри, как Президент одевается. У него - прическа выбрита? А ведь не последний человек в мировом сообществе. И костюмчики - ого-го. Сколько стилистов работает. Вот и стремись.