Переход с Qt3 на 4. Надо ли?

Ради чего? В чём причина? Просто номер версии повысить?
Если не очень много .ui, то стоит подумать. Если много уишников, то лучше ничего не трогать. Пусть работает дальше. Будет скоро Qt5, там будет видно.

Главный аргумент я бы привёл: затраты по времени. Если у вас полно программеров, которые страдают от безделья, то займите их этой задачей. Если ресурсов мало, то шеф не прав.

Классика:
Сын отцу-проггеру
- солнце опять взошло
отец отрываясь от компа
- Всегда восходит? Хорошо! Раз работает, то только ничего не трогай!

http://www.linux.org.ru/forum/talks/2655553
и вообще шеф этот ваш знающий? какие он аргументы в пользу миграции приводит?
Зачем, что-то менять если прекрасно работает? Нужно дописывать модули или?

P. S. : я вообще-то ДотНетовец так, что вряд ли выйду хорошим советчиком :)

"За":
+ Лучшая поддержка далее (потребуется только перекомпилить) .
+ Больше возможностей.
+ Некоторые оптимизации.
+ Исправления багов (которые, скорее всего, были учтены при разработки, так что плохой аргумент, скорее антиаргумент) .
+ Бесценный опыт.

"Против":
- Портирование займёт ОЧЕНЬ много человеко часов.
- Некоторые анти-оптимизации.
- Возможные непроверенные баги.

Что портируем-то?. . Если продукт коммерческий - то только если делать отдельную ветку с "гордым" постфиксом "beta" ("alpha"). В любом другом случае - без разнице. Пункт "as is" спасёт от напастей, а выгода и так не извлекается.