Как работодатель смотрит на 1с-ника, который хочет переквалифицироваться на системное программирование или интерпрайс?

По моему скромному опыту и опыту моих друзей, и знакомых,
работающих в сфере разработки программного обеспечения,
все зависит от работодателя.
В крупных конторах (например, военка, ракето/машиностроение, etc...) в отделе кадров
обязательно попросят диплом, руководитель отдела разработки будет долго читать
резюме и удивляться как вообще возможно перескочить с одного
на совершенно другое, возможно ли это в принципе...?:)
Такие конторы монотонно занимаются одним и тем же год за годом,
и для них шаг в сторону просто преступление.
Если устраиваешься, то начинаешь обычно с самых низов,
служебный рост медленный.

В более мелких конторах диплом могут и не спросить,
но будет собеседование, а то и тестовое задание.
На собеседование надо приходить ну с очень большим резюме,
где будут перечислены все технологии которыми ты владеешь.
Обычно такие организации не сидят на госзаказах, а сами ищут себе работу.
Поэтому не надо удивляться, что сегодня ты пишешь драйвер, завтра скрипты
на VBA для какой нибудь SCADA-системы управления производством покрышек...
Ну, и если руководство работой довольно, то можно достаточно быстро продвигаться по служебной лестнице и зарплате.

Так что перейти можно, а иногда и нужно для расширения своего жизненного опыта.
1С, это не приговор, а еще одна ступенька знаний. Большинство руководителей это понимают.

С сочувствием (переучиваться почти полностью) и злобой (теряем еще одного прикладника)

Смотря чем работодатель занимается и кто собеседовать будет.

Да все по-разному. Тут не угадаешь. Есть примеры когда даже бывшие менеджеры по продажам вполне успешно устраивались программистами просто с курсами за плечами.