Тут есть люди, которые работают/работали фрилансерами, и им это удалось. В моем городе нет приличных IT компаний...

есть, 5 лет фриланса.

Есть, есть
Имей ввиду, работать за копейки придётся минимум 1 - 1,5 года,, а обучение так вообще не оплачивается

Фрилансеры работают не в компаниях, а на сайтах с одноразовыми заказами. Иногда бывают постоянные клиенты. Например, создали вы кому-то сайт, а ему нужны техподдержка и всякие апгрейды. Но все равно он частное лицо.

У меня друг работает фрилансером, сайты делает, вроде как вполне успешно

Ну так нужно переезжать туда где есть работа. У фриланса много минусов:
- Техническую часть твоей работы никто не контролирует - ты наедине с кодом, тут нет ни корпоративных стайлгайдов, принудиловки использовать лучшие практики, коллег которым не поуй, код ревью и прочего что не даст писать тебе говнокод. Очень легко застыть в развитии.
- Во фрилансе денег нет - люди несут проекты на фрилонс не от хорошей жизни. А если какие-то и есть то там уже больше менеджмент чем программирование от тебя потребуется (и тогда будет маячить вопрос а тем ли ты занимаешься).
- Заказчики. Много заказчиков. Они все изнасилуют твой мозг и не дадут сосредоточиться чтобы прикрутить плагин к жумле. А так же заберут твою прибыль за счет увеличения сроков разработки (потому что тогда ты пытался думать о плагине который нужно прикрутить к жумле а не о договоре который читаешь)

Зачем тебе айти компании в твоём городе? Для интернета нет границ. Ты можешь быть в России, но работать на заграничных сайтах вообще