Сколько лет понадобится для эволюции Windows98 в Windows10 путем естественного отбора?

С большой вероятностью, ничего не получится. Эволюция - это крайне сложный процесс. Не будем даже принимать во внимание то, что любая ОС намного проще устроена, чем даже самые простые животные. Для эволюции организмов требуются миллиарды лет. Ни один физический носитель информации не выдержит такого испытания временем. Да и к тому же, ОС всё это время должна работать, чтобы были какие-то факторы (помехи), которые будут на что-то влиять.

И всё равно, вероятность того, что вследствие какой-либо помехи винда просто выкинет BSOD и заткнется, намного больше, чем вероятность того, что она как-нибудь эволюционирует...

Программа это делает эволюцией с использованием для ее совершенствования человека. Как когда-то ДНК обзавелась своего рода танком - сначала животным, а потом и человеческим организмом, внутри которого она сидит и который ее защищает.

Сперва нужно доказать, что win10 эволюционно выше, чем win98. Я бы поспорил в некоторых местах.

Эволюция живой материи – сказка. Следовательно, число будет стремиться к бесконечности.

В ваших рассуждениях две ошибки.
1) Естественный отбор вряд ли может работать с программным обеспечением. Как минимум, такая программа должна уметь себя копировать и распространять. Такие программы называются вирусами. Windows копировать себя не может, вирусом не является.
Или программу должны копировать люди (пользователи)? Если мы говорим, что отбор естественный, значит пользователи должны делать это добровольно, иногда допускать ошибки копирования (чтоб были мутации), и копировать программу у других пользователей (а не покупать в магазине или скачивать с официального сайта). В общем, надо как-то конкретизировать, как этот "естественный отбор" происходит, поскольку это очень важно для оценки скорости эволюции.
2) Windows98 не является предком Windows10. Было две линейки Windows: одна так и называлась Windows, вторая - Windows NT. Последняя версия не-NT - это Windows Millenium. Windows 2000, XP и более новые версии - это развитие Windows NT.

> появилась простейшая программа (например windows98

Простейшая программа - это "Hello World" или например, программа сложения двух чисел.
Если у тебя windows98 - "простейшая программа", то какая программа сложная? Которую ты сам на писал что ли?

Естественный отбор по расписанию не работает