Это правда, что к ящикам со специальной программой можно подбирать пароли легко и быстро?

Нет

Если используется криптостойкий пароль, то это так не работает. Если используется двухфакторная идентификация - то тем более.

Только если программу этого почтового сервера делал этот твой коллега ;)

Троян на компе жертвы только так умеет.

Есть специальная база готовых паролей, которые наиболее часто используются людьми, например кто-то может поставить вот такой пароль 1234567890 да-да существуют и я их видел. Так вот программы которые перебирают пароли называются "брутфорсами" в эту программу загружают базу паролей и потом программа берет каждый пароль и пытается авторизоваться, если авторизация прошла успешно то программа прекращает своё выполнение и выдаёт пользователю тот пароль с котором удалось войти, а если таких не нашлось то выдаёт сообщение по типу ничего не найдено. Сейчас мошенники используют разные методы получения конфиденциальных данных, в настоящее время используют социальную инженерию путем обмана и доверия человека получают эти секретные данные, например к Вам на почту может придти сообщение от агента поддержки якобы Ваш аккаунт пытались взломать, чтоб обезопасить себя перейдите по ссылке, а сама ссылка будет ввести на фишинговый сайт а на самом деле это сообщение будет не от агента поддержки а от мошенника. Но сейчас любые компании почтовых сервисов блокируют такие сообщения и кидают их в спам. Итог таков никто не сможет получить пароль просто так программным путём как это показывают в фильмах про хакеров. Нету такой программы, которая бы сразу могла взломать все аккаунты, программы подбирающие пароли могут взломать ток те которые наиболее часто используются людьми.