Почему всё так происходит?

Вариантов несколько, но рассмотрим пару основных.
Итак, вариант один.
Он действительно стеснительный, но его внутренней энергии хватает на многое. Просто, в силу семейно-бытовых обстоятельств и домашнего воспитания, он не может переступить некие грани, которые ему это воспитание поставило.. . Это ко многим приходит с возрастом и опытом, а к большинству через становление личности в домашнем кругу или школе, или, что чаще происходит, на улице (так называемое "дворовое"). В этом случае, если есть своя в нём заинтересованность, некоторые моменты для начала более близкого знакомства лучше взять в свои руки. Ему, возможно, следует раскрепоститься, но без посторонней помощи он не сможет этого сделать. Чтоб сделать какой-либо более ответственный шаг, надо иметь силу воли, которая не у всех всегда есть, или не ко всем так быстро приходит. Сделай первый шаг:) )

Вариант два.
Он стеснительный, но раскрывается в общении с тобой по интернету.. . Возможно, ты ему нравишься как подруга, друг, с которым он может говорить о том, о чём нельзя или "неуместно" (по его мнению или общему мнению) в той компании, в которой вы встречаетесь и проводите своё свободное время.. .
Вариант, который не хотелось бы рассматривать, чтоб тебя не расстраивать, но стоит его озвучить.. . Возможно, он соответствует второму варианту и при этом.. . его девушки не интересуют.. .
...
Удачи!!

Подай ему надежду, скажи, что он лучший из вашей компании!..

может он действительно стесняется, прояви инициативу

Комплекс не полноценности у него по ходу. В интернете герой, а в реале не то! Побольше активного отдыха и новых знакомств!)

нет опыта!
нерешительный