Как закачать видео в iPod Video, если через iTunes не кидает.

Если не закидывает, значит формат не поддерживается.
Переконвертировай его другой прогой. К сожалению, многие утилиты для перекодирования иногда делают файлы, которые не читаются iTunes. Поможет использованье другой утилиты. Мне больше всех нравится Videora, её файлы всегда читаются.

Как вариант попробовать перенести его через Мой компьютер-диск... Хотя, яблочный плеер может иногда просто не выполнять команд. Лично у меня все решалось при перезагрузке компутера.

poprobuy zakachat` iz drugih saytov

Диагноз ясен, у вас Виндовз товарисч) Выкинитье ПыСы Купите Mac)))

попрубой много и этого добьёшся! У меня тоже I-pod я его мучил и я добился этого чего хотел!

Сначала проверь читатет ли его тьюнс... Физически, размести его в дерриктории видио айтюнс, не через сам айтьюнс, а через мой диск, документы, короче в папку айтьюнса, потом открывай айтьюнс и делай добавить новый файл и доставай его от туда куда перенес.. . потом проверь играет ли он в тьюнсе, иногда айтьюнс может потребовать синхронизацию вручную - введи адресс файла, если айтьюнс его играет, подключай айпод, синхронизируй, если выдает комманду некоторые файлы в том числе ВАШ не были перенесены так как не поддерживается формат, тогда нужно переконвертировать файл (у меня так было с MP4), если же тьюнс выдает что он все перенес, а на самом деле в айподе нифига нет, то это глюканутая прошивка, пусть перепрошьют...

WinAmp вроде совместим с iPod. Попробуй.