Всегда ли при повторном прочтении книги можно «угадать» второй, третий … смысл, даже, если скрытого смысла нет?

Не всегда.
Всё же маниакально подозрительных личностей меньше...)) )
А вот напридумать, расцветить в своём воображении можно что угодно. Это как смотришь (иногда нечаянно :))) мамин телесериал и думаешь:
- Ёлки, а я бы это не так сняла. Зачем такие декорации? Сколько можно жвачку жевать?,, ,
Ну и т. д. )))
Вспомнила! ))) Когда-то Донцова попалась, и про любовь героини к каким-то там конфетам так навязчиво через неск. страниц повторялось.
Я и решила, что как у Чехова, "ружьё должно выстрелить".))) Дочитала ведь до конца и дотумкала, что про конфекты особые - это или личные понты, или заказная реклама.
А была б я фанаткой автора, то сколько бы "сокровенного" ещё отыскала?

Обычно, любимые книги перечитываю для души, и нахожу каждый раз что-то новое, и удивляюсь, что прежде этого не заметила.

это зависит ...от вашего отношения к ГЕРОЮ... .
при повторном чтении вы лучше начнете относится к другому герою. .
и вот по этому - кажется и мнение другим... .
/у меня так было при чтении книги ---ОТКРЫТАЯ КНИГА,,,

Это зависит от склонности человека к поиску смысла. Есть люди, которые по 20 лет слушают одни и те же песни Бутусова или Шахрина и видят в них все новые смысловые грани. А Бутусов и Шахрин тихо глумятся - сами ничего не вкладывали и вкладывать было особо нечего

просто когда ты читаешь книгу в определенном возрасте у тебя и взгляд на события описанные меняется

может быть во время первого прочтения вы увидели смысл, который автор не вкладывал в свое повествование-вот вам и второй смысл, ваш друг увидел совершенно другое, отличное от вашего и автора, содержание, вот уже треий смысл и т. д. В этом и есть гениальность автора. А через 20-30 лет эта вещь может показаться совсем бессмысленной. И так бывает

При повторном чтении всегда открывается что-то новое .А по поводу скрытого смысла смотря. что читать.