Нужно ли оплачивать багаж в поезде?

Смотря что за поезд.
В поездах пригородного и международного сообщения правила перевозки багажа могут отличаться. Ручная кладь. Что угодно размером до 36 кг (в вагонах СВ – 50 кг) и размером до 180 см по сумме всех трёх измерений. За это платить не нужно. Плюс ещё до 50 кг на одно место – за отдельную плату.
Также бесплатно в пригородных электричках можно провозить детские коляски, лыжи, велосипеды и самокаты, а также, разборные байдарки и вёсла к ним.
В поездах дальнего следования всё это оплачивается как 10 кг груза и может быть размещено в багажном вагоне.
https://poezd.ru/text/poleznaya_informaciya/pravila_perevozki_bagazha.php

Если сдаёте его в багажный вагон - то нужно.
Если берёте его с собой в купе - то не нужно. Брать с собой можно до 36 кг без ограничения по числу мест.

Хоть три чемодана и два ведра
Не нужно

В стоимость билета включён провоз ручной клади весом до 36 килограмм. Дополнительно оплачивают провоз крупногабаритного багажа, который не помещается на места для багажа, например велосипеды.

Просто купить себе билет и ехать.

Общий допустимый вес багажа на 1 пассажира — до 200 кг.
Оплатить перевозку багажа в багажном купе нужно в кассе на вокзале. Это можно сделать как при покупке билета в кассе, так и позже, предъявив распечатанный на принтере посадочный купон. Или просто назовите номер заказа — это цифры в начале СМС о покупке билета.
При посадке на поезд предъявите проводнику вместе с билетом квитанцию на багаж.