Имеет ли смысл пожелание. Постарайся быть счастливым! ?

Конечно имеет, важен посыл. Человек желает Вам счастья.

Так могут сказать, оставляя, просто сочтя, что можно уйти, вроде бы как и не огорчив особо,
так-между делом бросая эту фразу, возможно, всё-таки чувствуя некий дискомфорт... догадываясь, что несчастным сделать другого уже смогли.
Но так могут и прошептать вослед уходящему молча - как молитву,
как обращение к Небу-_Спаси и сохрани! И пусть будет счастлив.
И если первое бессмысленно, то второе... второе вдруг да и поможет.

да не нада искать во всем смысл.. .
давайте просто. . говорить. . даж просто комплименты .. как классик наш советовал.. . и он прав - "ведь это же любви прекрасные моменты.. . "

А по-моему абсолютно не приятное пожелание.

Если счастье поступать так что бы потом не сожалеть))

Согласна и с Татьяной, и с Андреем.. .
Просто слово - постарайся. . оно как бы к счастью не имеет отношения.. . счастье штука изначальная и естественная.. . она внутри нас и ее невозможно ни дать ни отнять.. . ее можно лишь заглушить или проявить. .

А из личного опыта услышанных шедевральных фраз вспоминается сладкое предвкушение "береги себя", на что я всегда отвечаю классическим бальзамом на душу советчика - "не дождетесь"...))))

а в атвет паслать имеит смысл?)))

Вот Вы грузитесь!