Самая известная легенда гласит, что что в 1641 году голландский капитан Филипп Ван дер Деккен (или по некоторым версиям Ван Страатен) возвращался из Ост-Индии и вёз на борту молодую пару. Капитану приглянулась девушка; он убил её суженого, а ей сделал предложение стать его женой, но девушка выбросилась за борт. При попытке обогнуть мыс Доброй Надежды корабль попал в сильный шторм.

Среди суеверных матросов началось недовольство, и штурман предложил переждать непогоду в какой-нибудь бухте, но капитан застрелил его и нескольких недовольных, а затем поклялся костями своей матери, что никто из команды не сойдёт на берег до тех пор, пока они не обогнут мыс, даже если на это уйдёт вечность. Этим Ван дер Деккен, слывший страшным сквернословом и богохульником, навлёк на свой корабль проклятие. Теперь он, бессмертный, неуязвимый, но неспособный сойти на берег, обречён бороздить волны мирового океана до второго пришествия. Хотя, по некоторым версиям, у него есть шанс обрести покой: раз в десять лет Ван дер Деккен может вернуться на землю и попытаться найти ту, что добровольно согласится стать его женой. По другой версии, есть некое магическое слово, которое может снять проклятие и упокоить «Летучего голландца» и его экипаж.

Одно из возможных объяснений, а также возникновение названия, связывают с явлением фата-морганы, так как мираж всегда виден над поверхностью воды.
Также возможно, что светящийся ореол — это огни святого Эльма. Морякам их появление сулило надежду на успех, а во время опасности — и на спасение. В настоящее время разработаны методы, позволяющие получать подобный разряд искусственным путём. Существует также версия, что в возникновении легенды сыграла свою роль жёлтая лихорадка. Передаваемая комарами, размножавшимися в ёмкостях с пищевой водой, эта болезнь была вполне способна истребить целый корабль. Встреча с таким кораблем-призраком была действительно опасна для жизни: изголодавшиеся комары тут же нападали на живых моряков и передавали им заразу