Нужно ли регистрироваться мне как ИП, если я буду сдавать в аренду свои личные: велосипеды, квартиры, квадроциклы и т. д?

Можешь и не регистрироваться. Но налоги платить придется все равно.

в принципе надо но можно и в тихушку. но если попортить через суд трудно вернуть свои деньги

Согласно статье 14.1 Кодекса Российской Федерации об административных правонарушениях деятельность без государственной регистрации в качестве ИП может привести к штрафу от пятисот до двух тысяч рублей. Статья 116 Налогового кодекса Российской федерации предусматривает штраф за непосредственное ведение деятельности без постановки на учет в налоговой службе. Сумма штрафа назначается в размере десяти процентов от доходов предпринимательской деятельности, но никак не менее сорока тысяч рублей. Статья 171 Уголовного кодекса Российской Федерации за незаконную торговую деятельность предусматривает штраф до трехсот тысяч рублей или выполнение обязательных работ от ста восьмидесяти до двухсот сорока часов, или же арест от четырех до шести месяцев. Если же предприниматель в результате предпринимательской деятельности получил доход в особо крупном размере, может быть наложен штраф до пятисот тысяч рублей либо предпринимателя могут лишить свободы на срок до пяти лет.
Тут решать Вам. В принципе зарегистрировать ИП не сложно. . 800 р. гос пошлины, документы можно все бесплатно сделать (на moedelo.org например) , все относите в налоговую и через 5 дней вы ип.

Незаконная предпринимательская деятельность и получение дохода и укрытие доходов. нужно ИП открывать без ндс. Мизерный налог платится и никаких нервов нету.