Сложно ли в маленьких городах зарабатывать болле 2000$?

не реально

В год? ) запросто...)

легко
у налоговиков спроси
они знают что так бывает

Здесь и с тысячей ты- Крез.

Если Вы - токарь 6-го разряда - еще и больше можно. Если - руководитель детского кружка - не получится....

Трактир в помощь.

практически невозмозно

Ну кто-то же зарабатывает, значит и у вас получится. Вопрос в том, насколько сильно вы этого хотите и что для этого делаете

Заработок не зависит от размера города. Он зависит от вашего интеллекта)

Смотря на сколько маленьких, но в целом это вполне реальный сценарий.

Конечно можно.
Но тут важно знать, что Вы можете.
Можно зарабатывать и больше, например если Вы программист и неплохо пишите программы, или инженер на ты с автокадом и можете составлять проекты. Так же можно зарабатывать в интернете, тут вообще нет ограничений. Берёте товар или услугу и продаёте её людям, недавно смотрел ролик про одного чела, лучше сами посмотрите для общей картины. https://www.youtube.com/watch?v=asCEgBpZZvc
Сам я продаю услуги брокера, размещаю рекламу в директе и получаю доход уже от своих клиентов. Считаю эти услуги продавать очень выгодно, но тут тоже зависит на сколько Вы в теме. Если что подскажу как двигаться именно в этом направлении. support@bankcreds.ru
А так нужно знать, что Вы можете или умеете, тогда точнее можно будет подобрать для Вас направление.
Можно зарабатывать и миллионы если Вы очень дисциплинированны. Некоторые клиенты зарабатывают очень много придерживаясь определённой стратегии торговли длительное время, прочитайте про ПАММ счета, а именно заголовок: Что такое ПАММ счёт для трейдера? http://bankcreds.ru/pamm-investirovaniye.html
Пишите подробней что Вы можете или умеете.