Хочу сделать для девушки сюрприз - сделать ее фото в таком стиле. Но рисовать на бумажке я так хорошо не умею. Кто-нибудь знает, как можно добиться чего-то похожего в фотошопе?

рисовать самому в фотошопе
Конечно можно так нарисовать в фотошопе, но НЕ автоматически, а опять вручную. Если вы не знаете фотошопа и не умеете рисовать, то остается единственный вариант - найти человека который умеет и заказать у него эту работу... особенно если времени в обрез.
Сделай фото из фотографий artensoft.com/sources/artensoft_com/ArtensoftPhotoCollageMaker/gallery/0003/photo-collage-example-0003_2560.jpg

Скорее всего это делалось не в фотошопе. Некая специально написанная для такого программка.
Но можно и в Фотошопе. Элементарно. Рисовать уметь НЕ НУЖНО.
Для начала берём картинку в градациях серого и пастеризуем. Лучше на 4 уровня. Затем каждый оттенок, начиная с самого тёмного выделяем, Сохраняем выделение и заливаем пустое место следующим по тону оттенком. Остаётся белый слой.
После этого — поместить встроенные (связанные) картинки с изображением рукописного текста без фона или в режиме наложения "умножение". Для каждого из них используем маску своего оттенка из загруженного выделения.
ВУАЛЯ! )
ЗЫ. Размер картинок с текстом должен соответствовать детализации исходного изображения.
Это реально проще сделать на бумаге - снизу ч\б фото подложить и на кальке текстом добиваться такой же плотности. Потом если надо отсканировать или просто сфотать.
Легко можно, нарисовать слова, скопировать много штук, и вставлять по контору рисунка второго слоя
В фотошоп можно сделать всё,даже такое что вы себе представить не можете. Но чтобы его освоить нужно ооочень много времени и далеко не месяцы.