Сколько времени понадобится, чтобы приучить собаку к городу?

Если у него здоровая психика (не боится резких движений, громких звуков, транспорта) , то элементарно привыкнет. Обязательно на даче водите его туда, где много народу (на рынок, пляж) , прогуливайтесь вдоль шоссе, около железной дороги (на поводке, конечно) . А, да, есть ещё такая штука, как лестницы и лифты, они тоже вызывают у непривычных к городу собак страх, поэтому постарайтесь познакомить щенка с ними как можно раньше. И ещё транспорт: троллейбусы, автомобили - чем раньше вы щенка научите в нём ездить, тем будет легче. Если вы не целое лето живёте на даче, а будете иногда приезжать в город вместе со щенком, то вообще проблем не должно возникнуть.

Если на даче собака будет жить в доме (по крайней мере, ночевать и заходить, когда захочет) , то никаких проблем при переездах не будет - знакомые так больше двадцати лет живут.

Сможет жить везде - все зависит исключительно от вас.

Хорошая собака довольно быстро адаптируется к внешней среде, но если щенок ощутимо труслив, то после дачи, ему будет сложней адаптироваться к городу, особенно, если город - мегаполис. Посему выбирайте хорошего щенка и старайтесь не всегда сидеть только за забором дачного участка (намекаю на грибы, ягоды, рыбалку, куда щенка непременно стоит брать с собой, не забыв обработать его от клещей и вакцинировать) .
Но даже хорошую собаку жалко забирать с просторов в квартиру :)

Конечно сможет.

Привыкнет