Сколько йоркширский терьер может находится без одежды зимой?

ничего страшного, и так погуляет, у меня той терьер бегал зимой без шубы.

Зависит от того, какая зима. Если до - 10 и будет интенсивно двигаться, то минут на 40 хватит, а если от -30 да ещё с ветром, то через 5 минут окочурится.

Смотря какая погода. Если вы йорка стрижёте не очень коротко, то где-то до -10 он спокойно может гулять пару часов без всяких шуб, при учёте, конечно, что это активные прогулки, а не просто брожение туда-сюда и обнюхивание кустов на рулетке.
Дело даже не в шерсти, а в размере собаки. У мелких собак теплообмен очень быстрый, они быстро согреваются и быстро мёрзнут. Так что если гуляете долго, и не всё время бегаете, всё же лучше надевать одежду. "Обижается", "грустная" - это всё часто бывает, но это чисто дело привычки. Если собака любит гулять, она в конце концов поймёт, что зимой без одежды не выпускают, и будет нормально гулять. В качестве компромисса можно выводить без одежды, давать бегать, а потом одевать, чтобы не замёрзла по дороге домой. И вообще, вам же должно быть хорошо видно, холодно собаке или нет. Если она дрожит, поджимает лапы, просится на руки - значит, мёрзнет.

Если будет бегать, не замерзнет.

Сколь угодно долго, собака не нуждается в одежде, у неё шерсть имеется.

У меня та же проблема была, когда напыганный был в комбинезоне теплом. Надо корректировать одежду под погоду или когда тепло, вообще не надевать. При минус 5-10 лучше полегче вещи надевать: https://www.wildberries.ru/brands/dogmoda тогда будет активным и не перегреется. Там есть костюмчики, точнее куртки - посмотрите.