Признавая собственную неправоту, сдаёт ли человек собственные позиции?... проигрывает ли?...

Признавая собственную правоту, человек выигрывает в самом главном - в том, чтобы быть честным с самим собой

Это зависит от устоев коллектива. Если тот "неправильный" (хотя наоборот, именующий себя "правильными"), то не следует этого делать.

Проигрывает в наглости выигрывает в человечности.

Ну, в этой ситуации, кто что увидит, только чтобы признать собственную неправоту без всякого давления обстоятельств, нужна определенная внутренняя сила, иногда называемая смелостью.)

невозможно выиграть, не отдавая себе отчета в своих недостатках

Я что вам мешает попробовать это самим? и потом рассказать ваши впечатления?

он выигрывает два боя - один с собой, второй с границами внешних законов непременной правоты

Только в том случае, если он после этого вешается (возможны варианты :)).

Умные на ошибках учатся, остальные их всё время повторяют....

А как Вам вариант "Проигрывать битву, чтоб выиграть войну"?
Я когда начинал бизнес, часто признавал свою глупость, (в налоговой, «Ой девушка, я такой тупой, что даже корректно декларацию (отчет) не могу заполнить. А Вы так свободно этими цифрами управляйтесь, наверное, я никогда это волшебство не освою» и девушка, радостно, заполняет вместо меня документ)

Он уже победил!

Человек всегда где-то не прав, осознавая это, что ему здавать? И какие могут быть у него позиции, он ведь не на войне, а в поиске себя самого . В осознании того что слова не дают полного Знания о том что Есть - человек признает свою неправоту во всем сказанном и мысленном, и при этом он находит Истинное Знание в Духе, которое не высказать словами, ибо для этого нет здешних слов. Человек не проигрывает, а выигрывает в этом случае. Слова же духовных только намеки на Истину и не более. Поэтому не нужно искать учителей снаружи, ваш Учитель внутри вас Есть.

Нет, никогда. В первую очередь человек получает опыт и знания, осознавая свои ошибки, человек старается избежать такой же ситуации. Человек, осознающий, что он несовершенен, остается человеком в любых ситуациях.