С чего начать, чтобы заинтересовать моего 14-летнего сына изучать философию? Посоветуйте пожалуйста!

Если какой-то осел лягает вас — а этот осел представляет объекты мира — и вы продолжаете следовать за ним, то вы поступаете, как еще один осел.
Вы можете видеть это на дороге. Один осел преследует другого, а этот другой лягает его копытами в морду. Нос осла кровоточит, его глаза изранены ударами.
Ослы этого мира получают удар за ударом, из носа у них течет кровь, они теряют свои зубы, и все же они не оставляют другого осла.

мировая классика кладезь философии

с себя надо начинать-если вы сами низки-то что вы можете советовать?

Чтобы что-то советовать нужно хоть немного знать человека. Ну а просто так "наобум" можно посоветовать начать с ...(не удивляйтесь!) Нового Завета. Эта книга озадачивает и скорее рождает вопросы, чем дает для современного ума ответы. Ну а появится интерес, начнет сам искать ответы. Я в свое время с этого начала потому и советую другим. Сначала Новый завет, потом "Религии восточных стран" Потом "Великие посвященные" Потом книги Э. Леви и только потом П. Успенский, Гурджиев, Юнг, Шопенгауэр, Вивеваканда, и так далее много кого еще. Главное чтобы возник интерес, а там "подобное притянет подобное" и он сам решит что ему ближе.

Начните с себя.

философия для 14 лет ?? Не рановато ли?

Ну думаю всё зависит от его на то желания

Может, просто дать ему читать интересные для его возраста книги? (скажем, приключенческие). Каждому человеку - свое. Может быть. ему и в 30 будет философия скучна

Философия будет для него скучной, тем более в том ключе, в каком она существует сейчас (сейчас это в 90% история философии как науки). Рассуждения и размышления строятся на опыте и знаниях, так что лучше просто обучающая литература по интересующему вопросу. И это конечно только мое мнение, но я бы рекомендовал литературу в которой требуется логически мыслить. Можно попробовать например хорошие детективы.