Что теряет человек, когда иллюзии рушатся?... почему ему больно, если потери-то фактически и нет, раз она - иллюзия?...

опасность

не трепыхайся, синичка в руке,
не выдавай нас движеньем:
низкое небо в глубокой реке
ищет своё отраженье...

Почву под ногами!

Больно видеть- крушение задуманного.

НЕ теряет, приобретает- опыт И болью платит за это

не теряем, а приобретаем. но по-человечески жаль вложенного труда. хотя по идее процесс перехода закономерен. и надо бы только радоваться.

Человек не теряет, а обретает - реальность.
А страдания вызывают пороки, только они и страдают, в данном случаи, из за гордыни.

Теряя иллюзию приобретаешь реальный мир

Теряет Надежду.

При разрушении иллюзии нет потери, есть разочарование (утрата очарования иллюзии). Видимо это приносит болезненные ощущения.

Потому что иллюзии были единственным щитом для тех, кто не стоит на своих ногах. Нет щита - беззащитность, валятся в невесомость. А как по-другому, не знают. Страшно им. Сильного человека потеря иллюзий освобождает, слабого добивает.

... расставаясь с последней иллюзией, человек теряет желание жить.

Судьбу прими и не страшны ни какие иллюзии....

Потому что непорядок.

уверенность... и скорее ему не столь больно сколько тревожно, ведь он сразу оказывается в "чужом городе" с "человеком" на которого уже нельзя положиться

Разве ж он что-то теряет... Он лишь испытывает сильнейшие эмоциональные переживания, которые могут отличаться в каждом конкретном случае. Скорее, всё же, он получает шанс сделать большой шаг на пути своего развития и перейти на качественно новый уровень, пройдя через это ощущение, прочувствовав его. И ощущение боли может быть по-разным причинам: например, и уязвлённое самолюбие, и обманутые надежды, и утрата веры в себя или в людей, вряд ли, способны порадовать душу. Многим людям, всё же, свойственно волноваться. Конечно, она будет испытывать ощущение боли от переживаний человека. P.S.: Безусловно, как и все люди, я могу ошибаться. Рад, если ошибаюсь.